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alpha-Bromo-o-chlorotoluene → Methyl 3-acetyl-1-(2-chlorobenzyl)-2-propylindole-6-carboxylate

HRID 1108714
ノート
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反応式

HRID 1108714 の反応式
[C:1]([C:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][C:9]([C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14])=[CH:10][CH:11]=2)[NH:6][C:5]=1[CH2:17][CH2:18][CH3:19])(=[O:3])[CH3:2].[H-].[Na+].[Cl:22][C:23]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][C:24]=1[CH2:25]Br>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[C:1]([C:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][C:9]([C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14])=[CH:10][CH:11]=2)[N:6]([CH2:25][C:24]2[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][C:23]=2[Cl:22])[C:5]=1[CH2:17][CH2:18][CH3:19])(=[O:3])[CH3:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 11905alpha-Bromo-o-chlorotolueneHCID 24758Sodium hydrideHCID 11043471HCID 11043471、化合物

生成物 1

HCID 10200004Methyl 3-acetyl-1-(2-chlorobenzyl)-2-propylindole-6-carboxylate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide溶媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
20 °C

実験手順

To a solution of methyl 3-acetyl-2-propylindole-6-carboxylate (74 mg) in dimethylformamide (1.4 ml) was added sodium hydride (60%, 15.4 mg). The mixture was stirred at 20° C. for 30 minutes, then 2-chlorobenzyl bromide (0.045 ml) was added. After stirred for 1 hour, the mixture was diluted with ethyl acetate and washed with water and brine. The organic phase was dried over sodium sulfate and evaporated in vacuo to give methyl 3-acetyl-1-(2-chlorobenzyl)-2-propylindole-6-carboxylate (125 mg) as solid.

後処理

  1. stirringAfter stirred for 1 hour
  2. washwashed with water and brine
  3. dry with materialThe organic phase was dried over sodium sulfate
  4. customevaporated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-e1d5928b9f224e6795446969d2b87036
出典データセット
uspto-grants-2000_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06069156

反応ノート

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