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Dicyclohexylcarbodiimide → alphahydroxy-N-[1-methyl-4-(3-pyridinyl)butyl]benzeneacetamide

HRID 1110467
ノート
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反応式

HRID 1110467 の反応式
[CH3:1][C@H:2]([NH2:12])[CH2:3][CH2:4][CH2:5][C:6]1[CH:7]=[N:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=1.[C:13](O)(=[O:22])[C@H:14]([C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)[OH:15].C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1.ON1C2C=CC=CC=2N=N1>ClCCl.CO.CN(C)C=O>[OH:15][CH:14]([C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)[C:13]([NH:12][CH:2]([CH3:1])[CH2:3][CH2:4][CH2:5][C:6]1[CH:7]=[N:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=1)=[O:22]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 439616(S)-mandelic acidHCID 13739742(S)-2-Amino-5-(3-pyridyl)pentane

生成物 1

HCID 13999762alphahydroxy-N-[1-methyl-4-(3-pyridinyl)butyl]benzeneacetamide

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 887Methanol
溶媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

Under the conditions outlined in Example 14a, 76.2 g of the amine was reacted with 74.2 g of (S)-mandelic acid in the presence of 105.2 g of 1,3-dicyclohexylcarbodiimide and 78.4 g of 1-hydroxybenzotriazole in 1L of dimethylformamide. A similar workup furnished 109 g of [S-(S*,S*)]-alpha-hydroxy-N-[1-methyl-4-(3-pyridinyl)butyl]benzeneacetamide, mp 143°-145° C., [α]D25 +27.8° (c, 1.0, MeOH).

出典と根拠

ORDレコード
ord-913fb522c36f41f1b49859dbaa9e09ae
出典データセット
uspto-grants-1990_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04975438

反応ノート

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