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HCID 21980758、化合物 → HCID 21980912、化合物

HRID 11133
ノート
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反応式

HRID 11133 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[C:20]2[C:21](=[O:25])[NH:22][C:23](=[O:24])[C:19]=2[C:18]2[C:17]3[CH:16]=[C:15]([O:26][CH3:27])[C:14](/[CH:28]=[CH:29]/[CH2:30][CH2:31][OH:32])=[CH:13][C:12]=3[NH:11][C:10]=2[CH:9]=1>O=[Pt]=O.O1CCCC1.CO>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[C:20]2[C:21](=[O:25])[NH:22][C:23](=[O:24])[C:19]=2[C:18]2[C:17]3[CH:16]=[C:15]([O:26][CH3:27])[C:14]([CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][OH:32])=[CH:13][C:12]=3[NH:11][C:10]=2[CH:9]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 21980758HCID 21980758、化合物

生成物 1

HCID 21980912HCID 21980912、化合物収率 135%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 345198Adams' catalyst触媒HCID 21899815MeOH tetrahydrofuran溶媒

実験手順

A mixture of (170) (0.15 g, 0.33 mmol) prepared as described in example 309 and PtO2 (20 mg) in 1:1 tetrahydrofuran/methanol (30 mL) was shaken under an atmosphere of hydrogen gas at 40 psi pressure for 30 min. The catalyst was removed by filtration through Celite, washing through with more solvent. The combined filtrates were worked up and chromatographed on silica. Elution with ethyl acetate/petroleum ether (1:1) gave (171) as an orange solid (0.20 g, 100%), mp 256–260° C. (dec). 1H NMR δ [(CD3)2SO] 11.90 (br, 1H), 11.10 (br, 1H), 8.34 (s, 1H), 7.64–7.40 (m, 6H), 4.37 (br, 1H), 3.93 (s, 3H), 3.43 (t, J=6.3 Hz, 2H), 2.76 (t, J=7.6 Hz, 2H), 1.66 (m, 1H), 1.50 (m, 2H).

後処理

  1. customprepared
  2. customThe catalyst was removed by filtration through Celite
  3. washwashing through with more solvent
  4. customchromatographed on silica
  5. washElution with ethyl acetate/petroleum ether (1:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-5fdf3bedfc814e3c8a3029fbf4e6173c
出典データセット
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07094798B1

反応ノート

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