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Triethylamine → 2'-deoxy-3',5'-di-O-acetyl-5-fluoro-3-(2-methylbenzoyl)uridine

HRID 1154525
ノート
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反応式

HRID 1154525 の反応式
[C:1]([O:4][C@@H:5]1[C@@H:9]([CH2:10][O:11][C:12](=[O:14])[CH3:13])[O:8][C@@H:7]([N:15]2[CH:22]=[C:21]([F:23])[C:19](=[O:20])[NH:18][C:16]2=[O:17])[CH2:6]1)(=[O:3])[CH3:2].C(N(CC)CC)C.[CH3:31][C:32]1[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][C:33]=1[C:34](Cl)=[O:35]>C(#N)C>[C:1]([O:4][C@@H:5]1[C@@H:9]([CH2:10][O:11][C:12](=[O:14])[CH3:13])[O:8][C@@H:7]([N:15]2[CH:22]=[C:21]([F:23])[C:19](=[O:20])[N:18]([C:34](=[O:35])[C:33]3[CH:37]=[CH:38][CH:39]=[CH:40][C:32]=3[CH3:31])[C:16]2=[O:17])[CH2:6]1)(=[O:3])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 702762-Methylbenzoyl chlorideHCID 127901643',5'-Di-O-acetyl-2'-deoxy-5-fluorouridine

生成物 1

HCID 131898962'-deoxy-3',5'-di-O-acetyl-5-fluoro-3-(2-methylbenzoyl)uridine収率 38.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

500 mg of 2'-deoxy-3',5'-di-O-acetyl-5-fluorouridine and 0.76 ml of triethylamine were dissolved in 10 ml of dry acetonitrile, and the resulting solution was cooled with ice. To the solution was added 710 mg of 2-methylbenzoyl chloride, and the mixture was allowed to stand at room temperature for 90 minutes. The same procuedre as in Example 1 gave 260 mg (yield: 38.4%) of 2'-deoxy-3',5'-di-O-acetyl-5-fluoro-3-(2-methylbenzoyl)uridine as crystals having a melting point of 108° to 109° C. This was identical with the crystals obtained in Examples 1 by the mixed examination.

後処理

  1. temperaturethe resulting solution was cooled with ice

出典と根拠

ORDレコード
ord-944d8806ff044183a07c62be971a0efe
出典データセット
uspto-grants-1984_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04490366

反応ノート

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