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Acetic Acid → 2,3,4-Tri-O-acetyl-6-deoxy-6-phthalimido-alpha-D-galactopyranosyl bromide

HRID 1155297
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反応式

HRID 1155297 の反応式
C(O[C:5]1([N:24]2[C:28](=[O:29])[C:27]3=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=[C:26]3[C:25]2=[O:34])O[C@H](C)[C@H:16]([O:17][C:18](=[O:20])[CH3:19])[C@H:11]([O:12][C:13](=[O:15])[CH3:14])[C@H:6]1[O:7][C:8](=O)[CH3:9])(=O)C.[BrH:35].[C:36]([OH:39])(=[O:38])[CH3:37]>ClCCl>[C:36]([O:39][C@@H:9]1[C@@H:16]([O:17][C:18](=[O:20])[CH3:19])[C@@H:11]([O:12][C:13](=[O:15])[CH3:14])[C@@H:6]([CH2:5][N:24]2[C:25](=[O:34])[C:26]3=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=[C:27]3[C:28]2=[O:29])[O:7][C@@H:8]1[Br:35])(=[O:38])[CH3:37]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 176Acetic AcidHCID 260Hydrogen BromideHCID 542334551,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-phthalimido-D-galactopyranose

生成物 1

HCID 541665552,3,4-Tri-O-acetyl-6-deoxy-6-phthalimido-alpha-D-galactopyranosyl bromide収率 91%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

A solution of 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-phthalimido-D-galactopyranose (4.2 g.) in dichloromethane (2 ml.) is treated with 30-32% hydrobromic acid in glacial acetic acid (10 ml.) for 1 hour. The reaction mixture is poured into ice-water, and the product is immediately extracted with dichloromethane. The organic layer is washed with cold aqueous sodium hydrogencarbonate and cold water, dried, and evaporated in vacuo to give the title compound as a syrup (4.0 g., 91%); n.m.r. (chloroform-d); δ 6.63 (d, J1,2 4.0 Hz, H-1), 7.58-7.90 (4 aromatic), 1.96, 2.07, and 2.13 (3 OAc).

後処理

  1. extractionthe product is immediately extracted with dichloromethane
  2. washThe organic layer is washed with cold aqueous sodium hydrogencarbonate and cold water
  3. customdried
  4. customevaporated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-d8100fe71ede450cbdd8c141a29adfae
出典データセット
uspto-grants-1981_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04301152

反応ノート

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