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Trimethylsilylacetylene → 2,2,2-Trifluoro-N-{2-methyl-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}acetamide

HRID 1157629
ノート
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反応式

HRID 1157629 の反応式
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH3:15])=[C:6]([NH:8][C:9](=[O:14])[C:10]([F:13])([F:12])[F:11])[CH:7]=1.[CH3:16][Si:17]([C:20]#[CH:21])([CH3:19])[CH3:18]>C1COCC1.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[Cu]I>[F:11][C:10]([F:13])([F:12])[C:9]([NH:8][C:6]1[CH:7]=[C:2]([C:21]#[C:20][Si:17]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:16])[CH:3]=[CH:4][C:5]=1[CH3:15])=[O:14]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 66111TrimethylsilylacetyleneHCID 22637059N-(5-bromo-2-methylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide

生成物 1

HCID 595114182,2,2-Trifluoro-N-{2-methyl-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}acetamide収率 67.6%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)触媒HCID 178418476
HCID 178418476、化合物
触媒
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回

反応条件

温度
60 °C

実験手順

To a solution of N-(5-bromo-2-methylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide (15 g, 54 mmol) in THF (300 mL) was added Pd(PPh3)2Cl2 (3.79 g, 5.4 mmol), CuI (513 mg, 2.7 mmol) and TEA (23 mL, 162 mmol). The solution was heated to 60° C. A solution of trimethylsilylacetylene (11.5 mL, 81 mmol) in THF (200 mL) was added dropwise through an addition funnel over about 60 min. After 16 h, the reaction was concentrated onto silica gel and purified by column chromatography to give the desired product (10.92 g, 67%). 1H NMR (400 MHz, d6-DMSO) δ 10.97 (s, 1H), 7.35-7.30 (m, 3H), 2.18 (S, 3H), 0.21 (s, 9H) ppm.

後処理

  1. concentrationthe reaction was concentrated onto silica gel
  2. custompurified by column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-a8bdf5e0cba14687a84ea6822bdfaf17
出典データセット
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07807673B2

反応ノート

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