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Isopropylamine → (3S*,4R*)-4-(Isopropylamino-methyl)-pyrrolidine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-ethyl ester

HRID 1158326
ノート
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反応式

HRID 1158326 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4]([C@H:6]1[C@H:10]([CH:11]=O)[CH2:9][N:8]([C:13]([O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[O:14])[CH2:7]1)=[O:5])[CH3:2].[CH:20]([NH2:23])([CH3:22])[CH3:21].[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+]>ClCCCl.C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:3][C:4]([C@H:6]1[C@H:10]([CH2:11][NH:23][CH:20]([CH3:22])[CH3:21])[CH2:9][N:8]([C:13]([O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[O:14])[CH2:7]1)=[O:5])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 6363IsopropylamineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 86622385(3S*,4S*)-4-Formyl-pyrrolidine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-ethyl ester

生成物 1

HCID 68617367(3S*,4R*)-4-(Isopropylamino-methyl)-pyrrolidine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-ethyl ester

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 111,2-Dichloroethane溶媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

A solution of (3S*,4S*)-4-formyl-pyrrolidine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-ethyl ester (2.87 g, 10.56 mmol) and isopropylamine (2.72 mL, 31.68 mmol) in 1,2-dichloroethane (150 mL) is stirred 25 min, before addition of NaBH(OAc)3 (3.12 g, 14.78 mmol) follows. The solution is stirred for 4 h, then diluted with CH2Cl2 and washed with an aqueous saturated solution of NaHCO3. The combined organic extracts are dried over Na2SO4 and concentrated. The crude material is purified by flash chromatography on silica gel (eluent: CH2Cl2/MeOH 100:0 to 80:20) to give the title product. TLC, Rf (CH2Cl2/MeOH 95:5)=0.1.

後処理

  1. washwashed with an aqueous saturated solution of NaHCO3
  2. dry with materialThe combined organic extracts are dried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe crude material is purified by flash chromatography on silica gel (eluent: CH2Cl2/MeOH 100:0 to 80:20)

出典と根拠

ORDレコード
ord-2ead65728d75424a83f49ac7c093ee9b
出典データセット
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07807709B2

反応ノート

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