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2-Methoxyethanol → 5-Bromo-6-(2-methoxy-ethoxy)-nicotinic acid methyl ester

HRID 1159197
ノート
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反応式

HRID 1159197 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[C:9]([Br:11])[C:8](=[O:12])[NH:7][CH:6]=1)=[O:4].[CH3:13][O:14][CH2:15][CH2:16]O.CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>C1COCC1>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5]1[CH:10]=[C:9]([Br:11])[C:8]([O:12][CH2:16][CH2:15][O:14][CH3:13])=[N:7][CH:6]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 80192-MethoxyethanolHCID 11776TriphenylphosphineHCID 2764315Methyl 5-bromo-6-hydroxynicotinateHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylate

生成物 1

HCID 675049645-Bromo-6-(2-methoxy-ethoxy)-nicotinic acid methyl ester収率 45.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

5-Bromo-1,6-dihydro-6-oxo-3-pyridinecarboxylic acid methyl ester (15 g, 65 mmol, CA 381247-99-0) was suspended in THF (500 mL). To this suspension was added with stirring 2-methoxyethanol (7.1 mL, 97 mmol), diisopropylazodicarboxylate (21.5 mL, 97 mmol) and triphenylphosphine (25.4 g, 97 mmol). This mixture was stirred for 1 h at room temperature and the solvent was removed in vacuo. The residue was purified by flash chromatography on silica (heptane/ethylacetate, 2:1) to give the title compound (8.65 g) as a yellow solid; MS (ISP) 290.1 (M+H)+.

後処理

  1. customthe solvent was removed in vacuo
  2. customThe residue was purified by flash chromatography on silica (heptane/ethylacetate, 2:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-32cf3f3be186452bb6cac4f60853c8f9
出典データセット
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07812028B2

反応ノート

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