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Triethylamine → 2,2,2-Trifluoro-N-{2-fluoro-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}acetamide

HRID 1159959
ノート
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反応式

HRID 1159959 の反応式
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([F:15])=[C:6]([NH:8][C:9](=[O:14])[C:10]([F:13])([F:12])[F:11])[CH:7]=1.[CH3:16][Si:17]([C:20]#[CH:21])([CH3:19])[CH3:18].C(N(CC)CC)C>Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[Cu]I.C1COCC1>[F:11][C:10]([F:13])([F:12])[C:9]([NH:8][C:6]1[CH:7]=[C:2]([C:21]#[C:20][Si:17]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:16])[CH:3]=[CH:4][C:5]=1[F:15])=[O:14]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 66111TrimethylsilylacetyleneHCID 59511409N-(5-bromo-2-fluorophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide

生成物 1

HCID 595113832,2,2-Trifluoro-N-{2-fluoro-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}acetamide収率 84.3%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
触媒
HCID 178418476HCID 178418476、化合物触媒
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

To an oven-dried flask under N2 was added N-(5-bromo-2-fluorophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide (750 mg, 2.62 mmol), anhydrous degassed THF (100 mL), dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (230 mg, 0.33 mmol), copper(I) iodide (38 mg, 0.20 mmol), and trimethylsilylacetylene (640 mg, 6.53 mmol). Next, triethylamine (2.64 g, 26 mmol) was added dropwise and the resulting mixture was heated at 60° C. overnight. The crude reaction mixture was adsorbed to silica gel and purified by column chromatography (0-10% EtOAc in hexanes) to afford the desired product (0.67 g, 84%) as an off white solid. ESIMS (M−H)−=302.

後処理

  1. customThe crude reaction mixture
  2. custompurified by column chromatography (0-10% EtOAc in hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-9e48af3140fa451ca7b2ad85f5a563e1
出典データセット
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07812022B2

反応ノート

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