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Triphenylphosphine → 4-[3-(4-Acetyl-2-chloro-3-hydroxy-phenoxymethyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-ylmethyl]-benzoic acid ethyl ester

HRID 1161138
ノート
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反応式

HRID 1161138 の反応式
C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.[CH2:20]([O:22][C:23](=[O:38])[C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([CH2:30][C:31]2[O:35][N:34]=[C:33]([CH2:36][OH:37])[N:32]=2)=[CH:26][CH:25]=1)[CH3:21].[Cl:39][C:40]1[C:41]([OH:50])=[C:42]([C:47](=[O:49])[CH3:48])[CH:43]=[CH:44][C:45]=1O.N(C(OC(C)C)=O)=NC(OC(C)C)=O>C(Cl)Cl>[CH2:20]([O:22][C:23](=[O:38])[C:24]1[CH:25]=[CH:26][C:27]([CH2:30][C:31]2[O:35][N:34]=[C:33]([CH2:36][O:37][C:45]3[CH:44]=[CH:43][C:42]([C:47](=[O:49])[CH3:48])=[C:41]([OH:50])[C:40]=3[Cl:39])[N:32]=2)=[CH:28][CH:29]=1)[CH3:21]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 75555Diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylateHCID 574382941-(3-Chloro-2,4-dihydroxy-phenyl)ethanoneHCID 666995924-(3-Hydroxymethyl-[1,2,4]oxadiazol-5-ylmethyl)-benzoic acid ethyl ester

生成物 1

HCID 666995484-[3-(4-Acetyl-2-chloro-3-hydroxy-phenoxymethyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-ylmethyl]-benzoic acid ethyl ester収率 34%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

Add polymer support PPh3 (287 mg, 0.86 mmol to a solution of 4-(3-hydroxymethyl-[1,2,4]oxadiazol-5-ylmethyl)-benzoic acid ethyl ester (80 mg, 0.41 mmol) in anhydrous CH2Cl2 (8 mL) under argon gas at room temperature. Add 1-(3-chloro-2,4-dihydroxy-phenyl)-ethanone (115 mg, 0.62 mmol) to the mixture, followed by diisopropyl azodicarboxylate (194 μL, 0.86 mmol). After 1.5 hours at room temperature, remove the polymer by filtration and concentrate the filtrate. Purify the residue by flash column chromatography using 30% ethyl acetate/hexane to give the title compound (60 mg, 34%). LC-MS (m/e): 429 (M−1).

後処理

  1. customremove the polymer
  2. filtrationby filtration
  3. concentrationconcentrate the filtrate
  4. customPurify the residue by flash column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-333067c38085458b871f3282395c411b
出典データセット
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07816523B2

反応ノート

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