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Ethanol → (R)-2-(5-amino-6-methyl-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)propyl acetate

HRID 1161285
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反応式

HRID 1161285 の反応式
[C:1]([O:4][CH2:5][C@H:6]([N:8]1[CH:17]=[CH:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([CH3:21])[C:14]=2[N+:18]([O-])=O)[C:9]1=[O:22])[CH3:7])(=[O:3])[CH3:2].C(O)C.[Cl-].[NH4+].O>[Fe].C(Cl)Cl>[C:1]([O:4][CH2:5][C@H:6]([N:8]1[CH:17]=[CH:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([CH3:21])[C:14]=2[NH2:18])[C:9]1=[O:22])[CH3:7])(=[O:3])[CH3:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 702EthanolHCID 962WaterHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 59515707(R)-2-(6-Methyl-5-nitro-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)propyl acetate

生成物 1

HCID 59515683(R)-2-(5-amino-6-methyl-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)propyl acetate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23925Iron触媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
85 °C

実験手順

A round bottom flask was charged with (R)-2-(6-methyl-5-nitro-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)propyl acetate (110.0 mg, 0.0003615 mol), ethanol (10 mL, 0.2 mol) and the reaction heated at 85° C. and ammonium chloride (193.4 mg, 0.003615 mol) in water (2 mL, 0.1 mol) was added followed by iron (80.7 mg, 0.00144 mol) in two portions and continued to heat for 30 minutes. The reaction went to completion and was poured into DCM (50 mL) and extracted. The removal of the solvent under reduced pressure gave the pure product as an oil. MS m/z=275.4 (M+H).

後処理

  1. temperatureto heat for 30 minutes
  2. extractionextracted
  3. customThe removal of the solvent under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-7061f712081241f69aeb88eb132d76b7
出典データセット
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07816371B2

反応ノート

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