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Triphenylphosphine → (5R)-3-[4-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)-3-fluoro-phenyl]-5-[(5-methylisoxazol-3-yl)oxymethyl]oxazolidin-2-one

HRID 1167417
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反応式

HRID 1167417 の反応式
[OH:1][CH2:2][C@@H:3]1[O:7][C:6](=[O:8])[N:5]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]3[CH2:16][CH2:17][O:18][CH2:19][CH:20]=3)=[C:11]([F:21])[CH:10]=2)[CH2:4]1.O[C:23]1[CH:27]=[C:26]([CH3:28])[O:25][N:24]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C>C1COCC1>[CH3:28][C:26]1[O:25][N:24]=[C:23]([O:1][CH2:2][C@@H:3]2[O:7][C:6](=[O:8])[N:5]([C:9]3[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]4[CH2:16][CH2:17][O:18][CH2:19][CH:20]=4)=[C:11]([F:21])[CH:10]=3)[CH2:4]2)[CH:27]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 24781HymexazolHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylateHCID 186848415(R)-hydroxymethyl-3-(3-fluoro-4-(3,6-dihydro-(2H)-pyran-4-yl)phenyl)oxazolidin-2-one

生成物 1

HCID 497378(5R)-3-[4-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)-3-fluoro-phenyl]-5-[(5-methylisoxazol-3-yl)oxymethyl]oxazolidin-2-one収率 46.1%

試薬・触媒・溶媒

1
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

5(R)-hydroxymethyl-3-(3-fluoro-4-(3,6-dihydro-(2H)-pyran-4-yl)phenyl)oxazolidin-2-one (300 mg, 1.02 mmol), 3-hydroxy-5-methylisoxazole (120 mg, 1.21 mmol), triphenylphosphine (270 mg, 1.03 mmol) and diisopropylazodicarboxylate (204 mg, 1.01 mmol) were reacted in THF (8.0 ml) using the general method of Example 1. The resultant product was purified by flash chromatography (Merck 9385 silica, EtOAc/isohexane (7:3) eluant) to give the title product (176 mg, 46%) as a crystalline solid.

後処理

  1. customThe resultant product was purified by flash chromatography (Merck 9385 silica, EtOAc/isohexane (7:3) eluant)

出典と根拠

ORDレコード
ord-9759d8846940478da0863aa0df55681e
出典データセット
uspto-grants-2003_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06617339B1

反応ノート

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