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Sodium Hydroxide → 4-[(2,3-Dihydro-indole-1-carbonyl)-amino]-3-methoxy-phenyl-acetic acid

HRID 1167810
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反応式

HRID 1167810 の反応式
[N:1]1([C:10]([NH:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([CH2:19][C:20]([O:22]C)=[O:21])=[CH:15][C:14]=2[O:24][CH3:25])=[O:11])[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[CH2:3][CH2:2]1.[OH-].[Na+]>CO.O>[N:1]1([C:10]([NH:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([CH2:19][C:20]([OH:22])=[O:21])=[CH:15][C:14]=2[O:24][CH3:25])=[O:11])[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[CH2:3][CH2:2]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 54400434Methyl 4-[(2,3-dihydro-indole-1-carbonyl)-amino]-3-methoxy-phenyl-acetate

生成物 1

HCID 229942374-[(2,3-Dihydro-indole-1-carbonyl)-amino]-3-methoxy-phenyl-acetic acid収率 86.2%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887Methanol溶媒HCID 962Water溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

A mixture of methyl 4-[(2,3-dihydro-indole-1-carbonyl)-amino]-3-methoxy-phenyl-acetate (5.2 g, Reference Example 6) and sodium hydroxide (20 mL, 1M) in methanol (100 mL) and water (50 mL) was stirred at 50° C. for 4 hours. The mixture was evaporated to low bulk and the aqueous layer was washed with dichloromethane then acidified with hydrochloric acid (1M) to give a tan precipitate. This material was filtered, washed with water, then with ether and then dried to give the title compound (4.3 g) as an off-white solid. HPLC: RT=13.3 minutes (99% by ELS).

後処理

  1. customThe mixture was evaporated to low bulk
  2. washthe aqueous layer was washed with dichloromethane
  3. customto give a tan precipitate
  4. filtrationThis material was filtered
  5. washwashed with water
  6. dry with materialwith ether and then dried

出典と根拠

ORDレコード
ord-3265323037e549218ea3085dcf0b2b60
出典データセット
uspto-grants-2003_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06620832B2

反応ノート

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