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Trityl chloride → (S)-4-benzyloxy-1-trityloxy-2-butanol

HRID 1168049
ノート
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反応式

HRID 1168049 の反応式
[CH2:1]([O:8][CH2:9][CH2:10][C@H:11]([OH:14])[CH2:12][OH:13])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.[C:22](Cl)([C:35]1[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=1)([C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1)[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1>C1(C)C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([O:8][CH2:9][CH2:10][C@H:11]([OH:14])[CH2:12][O:13][C:22]([C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1)([C:35]1[CH:36]=[CH:37][CH:38]=[CH:39][CH:40]=1)[C:29]1[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 6456Trityl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 9794180(S)-4-Benzyloxy-1,2-butanediol

生成物 1

HCID 11015650(S)-4-benzyloxy-1-trityloxy-2-butanol収率 100%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 1140Toluene溶媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

In toluene (100 ml) were dissolved (S)-4-benzyloxy-1,2-butanediol (25.8 g, 0.132 mol), triethylamine (20.2 ml, 0.145 mol) and 4-N,N-dimethylaminopyridine (DMAP) (0.80 g, 6.58 mmol). After cooling in ice bath, trityl chloride (36.69 g, 0.1316 mol) was added to the solution and the mixture was stirred at room temperature for 10 hours. The mixture was condensed in vacuo, diluted with ethyl acetate, washed with water and then saturated brine, dried on sodium sulfate, filtered and condensed in vacuo to give (S)-4-benzyloxy-1-trityloxy-2-butanol quantitatively (55.89, yield 100%).

後処理

  1. temperatureAfter cooling in ice bath
  2. customcondensed in vacuo
  3. washwashed with water
  4. dry with materialsaturated brine, dried on sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. customcondensed in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-f1587c997a9841998fb1cbfc8baf52ff
出典データセット
uspto-grants-2003_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06620977B1

反応ノート

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