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Trifluoroacetic acid → HCID 68771453、化合物

HRID 1171607
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反応式

HRID 1171607 の反応式
[CH:1]([S:4]([CH2:7][C@H:8]1[C@@H:13]([N:14]2[CH2:18][CH2:17][C@H:16]([NH:19][C:20](=[O:31])[C:21]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([C:27]([F:30])([F:29])[F:28])[CH:22]=3)[C:15]2=[O:32])[CH2:12][CH2:11][N:10](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:9]1)(=[O:6])=[O:5])([CH3:3])[CH3:2].FC(F)(F)C(O)=O.C([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)Cl>[CH:1]([S:4]([CH2:7][C@H:8]1[C@@H:13]([N:14]2[CH2:18][CH2:17][C@H:16]([NH:19][C:20](=[O:31])[C:21]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([C:27]([F:28])([F:30])[F:29])[CH:22]=3)[C:15]2=[O:32])[CH2:12][CH2:11][NH:10][CH2:9]1)(=[O:5])=[O:6])([CH3:3])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 68765620HCID 68765620、化合物

生成物 1

HCID 68771453HCID 68771453、化合物収率 85%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

A sample of (3R,4S)-tert-butyl 3-(isopropylsulfonylmethyl)-4-((S)-2-oxo-3-(3-(trifluoromethyl)benzamido)pyrrolidin-1-yl)piperidine-1-carboxylate (0.688 g) was dissolved in CH2Cl2 (10 mL) prior to the addition of trifluoroacetic acid (0.92 mL, 11.9 mMol). After 4 h, the reaction was made basic with saturated NaHCO3. Extracted with CH2Cl2. The organic layer was washed with brine and dried (MgSO4). Concentrated and dried in vacuo to yield the desired product, N—((S)-1-((3R,4S)-3-(isopropylsulfonylmethyl)piperidin-4-yl)-2-oxopyrrolidin-3-yl)-3-(trifluoromethyl)benzamide) (0.482 g, yield=85%). MS found: (M+H)+=476.31.

後処理

  1. extractionExtracted with CH2Cl2
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationConcentrated
  5. customdried in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-a59935ab22974fa0bc872d854919e980
出典データセット
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07829571B2

反応ノート

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