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Hydrogen Bromide → (S)-(+)-2-Amino-4-bromobutyric Acid Hydrobromide

HRID 1171955
ノート
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反応式

HRID 1171955 の反応式
Cl.[NH2:2][C@H:3]1[CH2:7][CH2:6][O:5][C:4]1=[O:8].[BrH:9]>CC(O)=O>[BrH:9].[NH2:2][C@@H:3]([CH2:7][CH2:6][Br:9])[C:4]([OH:5])=[O:8]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 260Hydrogen BromideHCID 27336672(3H)-Furanone, 3-aminodihydro-, hydrochloride (1:1), (3S)-

生成物 1

HCID 2733672(S)-(+)-2-Amino-4-bromobutyric Acid Hydrobromide収率 98%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 176Acetic Acid溶媒

実験手順

(S)-3-aminodihydrofuran-2(3H)-one hydrochloride (10.30 g, 74.87 mmol) in 58 mL of 30% w/w HBr in HOAc was stirred at 65° C. for 30 hrs. The solvent was removed under reduced pressure and the resulted solid was suspended in MTBE (200 mL) and stirred for 30 min. The solid was collected by filtration and washed with MTBE (200 mL) and dried to give (S)-2-amino-4-bromobutanoic acid hydrobromide as white solid (19.33 g, 98%). 1H NMR (400 MHz, d6-DMSO) δ8.37 (s, 3H), 4.01 (m, 1H), 3.65 (m, 2H), 2.33 (m, 2H).

後処理

  1. customThe solvent was removed under reduced pressure
  2. filtrationThe solid was collected by filtration
  3. washwashed with MTBE (200 mL)
  4. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-1a37dae5de404242af16ed2417d68b3e
出典データセット
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07829665B2

反応ノート

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