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2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone → HCID 57565259、化合物

HRID 1172175
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反応式

HRID 1172175 の反応式
[F:1][C:2]([F:28])([F:27])[C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([N:9]2[CH2:14][CH2:13][N:12]([S:15]([C:18]3[CH:19]=[C:20]4[C:24](=[CH:25][CH:26]=3)[NH:23][CH2:22][CH2:21]4)(=[O:17])=[O:16])[CH2:11][CH2:10]2)=[CH:5][CH:4]=1.C(C1C(=O)C(Cl)=C(Cl)C(=O)C=1C#N)#N>ClCCl>[F:27][C:2]([F:1])([F:28])[C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([N:9]2[CH2:10][CH2:11][N:12]([S:15]([C:18]3[CH:19]=[C:20]4[C:24](=[CH:25][CH:26]=3)[NH:23][CH:22]=[CH:21]4)(=[O:17])=[O:16])[CH2:13][CH2:14]2)=[CH:5][CH:4]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 67752,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinoneHCID 57565299HCID 57565299、化合物

生成物 1

HCID 57565259HCID 57565259、化合物収率 70%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

5-[4-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-piperazine-1-sulfonyl]-2,3-dihydro-1H-indole (180 mg, 0.44 mmol) was dissolved in dichloromethane (10 mL). DDQ (100 mg, 0.44 mmol) was added and stirred at room temperature for 4 h. The reaction was concentrated and purified by silica gel flash column chromatography (45% ethyl acetate in hexanes) to provide 5-[4-(4-trifluoromethyl-phenyl)-piperazine-1-sulfonyl]-1H-indole (70%) as a white solid. 1H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 11.72 (s, 1H), 8.07 (s, 1H). 7.65 (d, 1H), 7.62-7.61 (m, 1H), 7.52-7.48 (m, 3H), 7.04 (d, 2H), 6.71 (m, 1H), 3.40-3.36 (m, 4H), 3.02-2.99 (m, 4H).

後処理

  1. concentrationThe reaction was concentrated
  2. custompurified by silica gel flash column chromatography (45% ethyl acetate in hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-4b17614ec68b4e2aa9adaaf755b7e927
出典データセット
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07834004B2

反応ノート

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