2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン
2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone
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基本情報
- CAS
84-58-2- 標準SMILES
N#CC1=C(C#N)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O- InChIKey
HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C8Cl2N2O2
- 平均分子量
- 227 g/mol
- 単同位体質量
- 225.9336826
概要
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名称と識別子
- 優先名称
- 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone
- IUPAC
- 4,5-dichloro-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarbonitrile
- 現地名
- 2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン
- 英語名
- 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone
- 分子式
- C8Cl2N2O2
- 分子量
- 227
名称と別名
84-58-22,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinoneDichlorodicyanobenzoquinone2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone2,3-Dichloro-5,6-dicyanobenzoquinoneDichlorodicyano-p-benzoquinone1,4-CYCLOHEXADIENE-1,2-DICARBONITRILE, 4,5-DICHLORO-3,6-DIOXO-2,3-Dichloro-5,6-dicyanoquinone4,5-Dichloro-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-quinone2,3-Dicyano-5,6-dichlorobenzoquinone2,3-Dicyano-5,6-dichloro-1,4-benzoquinone
名称をさらに表示
2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン4,5-ジクロロ-3,6-ジヒドロキシベンゼン-1,2-ジカルボニトリル3,6-ジヒドロ-3,6-ジオキソ-4,5-ジクロロ-1,2-ベンゼンジカルボニトリル3,6-ジオキソ-4,5-ジクロロシクロヘキサ-1,4-ジエン-1,2-ジカルボニトリル1,4-ジオキソ-5,6-ジクロロ-2,5-シクロヘキサジエン-2,3-ジカルボニトリル3,6-ジヒドロキシ-4,5-ジクロロフタロニトリル2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-2,5-シクロヘキサジエン-1,4-ジオン3,6-ジヒドロキシ-4,5-ジクロロベンゼン-1,2-ジカルボニトリル4,5-ジクロロ-3,6-ジヒドロキシフタロニトリル4,5-ジクロロ-3,6-ジオキソ-1,4-シクロヘキサジエン-1,2-ジカルボニトリル2,3-ジシアノ-5,6-ジクロロ-2,5-シクロヘキサジエン-1,4-ジオン2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノンジクロロジシアノキノン2,3-ジシアノ-5,6-ジクロロ-1,4-ベンゾキノン5,6-ジクロロ-2,3-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン3,6-ジオキソ-4,5-ジクロロ-1,4-シクロヘキサジエン-1,2-ジカルボニトリル3,6-ジオキソ-4,5-ジクロロ1,4-シクロヘキサジエン-1,2-ジカルボニトリル２，３ジクロロ５，６ジシアノｐベンゾキノン2，3-ジクロロ-5，6-ジシアノベンゾキノン2,3‐ジクロロ‐5,6‐ジシアノベンゾキノンDDQ2,3-dicyano-5,6-dichloro-p-benzoquinone4,5-dichloro-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarbonitrile1,2-Dichloro-4,5-Dicyanobenzoquinone2，3-Dicyano-5，6-dichlorobenzoquinone2,3-dichloro-5,6-dicyano-4-benzoquinone
5,6-Dichloro-2,3-dicyano-p-benzoquinone5,6-Dicyano-2,3-dichloro-p-benzoquinone1H5KD39UH7NSC-401087RefChem:1330572,3-DDQDTXCID10818133201-542-2
データベース識別子
- CAS
84-58-2- PubChem CID
- 6775
- DTXSID
DTXSID7052577- ChEMBL
CHEMBL3759231- UNII
- 1H5KD39UH7
- EC Number
- 201-542-2
- Nikkaji
- J4.898D、J510.000C
物性
構造計算による物性補完中
- XLogP
- 1.6
- 極性表面積
- 81.7 Ų
- 水素結合供与体数
- 0
- 水素結合受容体数
- 4
- 回転可能結合数
- 0
- 重原子数
- 14
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 464
実験および物理化学的性質
Chemical ClassesNitrogen Compounds -> Other Aromatics (Nitrogen)
SpringerMaterials PropertiesNuclear quadrupole resonance spectroscopy
Physical DescriptionYellow to orange solid; [Merck Index] Dark yellow powder; [Alfa Aesar MSDS]
物理化学的性質
- 融点
- 210 · 210-215 °C (dec.)(lit.)
- 沸点
- 301.8 · 301.8±42.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.75 · 1.7500 (estimate)
- 貯蔵温度
- 30 °C · Store below +30°C.
- 溶解性
- ベンゼン、メタノール、酢酸、ジオキサンに可溶。クロロホルムおよびジクロロメタンにわずかに溶ける。
- 外見
- 結晶性粉末または結晶
- 色
- 黄色からオレンジ
- 水溶解度
- 反応する
- Merck
- 14 · 14,3063
- BRN
- 747939 · 747939
- InChI
- 1S/C8Cl2N2O2/c9-5-6(10)8(14)4(2-12)3(1-11)7(5)13
- InChIKey
- HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O
- CAS データベース
- 84 · 84-58-2(CAS DataBase Reference)
- NISTの化学物質情報
- 1 · 1,4-Cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile, 4,5-dichloro-3,6-dioxo-(84-58-2)
- EPAの化学物質情報
- 1 · 1,4-Cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile, 4,5-dichloro-3,6-dioxo- (84-58-2)
化学的性質
化学的特性yellow to orange powder
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
Danger
H301 (100%): Toxic if swallowed [Danger Acute toxicity, oral]
P261, P264, P264+P265, P270, P272, P280, P301+P316, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P330, P333+P317, P337+P317, P362+P364, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 77 reports by companies from 11 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危険有害性情報
Regulatory Information
Chemical: 1,4-Cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile, 4,5-dichloro-3,6-dioxo-
Status: Active Update: 01-03-2023 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/21337
2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard
Hazards Summary
Intraperitoneal LD50 (mouse) = 31 mg/kg; Intravenous LD50 (mouse) = 13 mg/kg; [RTECS] Decomposed by water; [Merck Index] Reacts with water evolving toxic gases; An irritant; Toxic by ingestion; [Alfa Aesar MSDS] See Hydroquinone. See NITRILES.
Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 3 (100%)
安全データ
- F
- 21
- wgk
- 3
- tsca
- TSCA listed
- rtecs
- GU4825000
- ridadr
- UN 3439 6.1/PG 3
- hs_code
- 29269095
- risk_code
- 25-29-41-37/38-20/21-23/24/25
- 化審法
- (3)-1822
- hazard_code
- T
- safety_code
- 22-24/25-37-45-36/37-26-36/37/39
- hazard_class
- 6.1
- packing_group
- II
- 毒劇物取締法
- 劇物
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 3 Oral
- ストレージクラス
- 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects
化学と産業
用途と製造
UsesUsed in steroid synthesis (oxidizing agent); [Merck Index]
General Manufacturing Information1,4-Cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile, 4,5-dichloro-3,6-dioxo-: ACTIVE
応用分野
用途有機合成中に、酸化剤として使用，ステロイド化学でのアクリルアルコール類を酸化し、対応するα,β-不飽和ケトンの合成に使用，有機ELを構成するキャリア輸送層に使用。
説明2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) has a variety of applications. DDQ is a deprotection agent for ketals, acetals, and thioacetals. It is a useful electron transfer reagent for synthesis of quinolones and an oxidizing agent used to synthesize steroids. Additionally, DDQ is used with Ph3P to synthesize 1,2-benzisoxazoles.
使用An oxidizing agent, especially in steroid synthesis.2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone is used as a reagent for oxidative couplings and cyclization reactions and dehydrogenation of alcohols, phenols and steroid ketones. It is also used in the synthesis of 1,2-benzisoxazoles. It is a useful electron-transfer reagent for synthesis of quinolines from imines and alkynes or alkenes.
調製方法
製造方法The first synthesis of 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) was described by J.Thiele and F.Guntber in 1906. However, no interest was shown in the compound until Linstead and co-workers discovered its extraordinary potency as a dehydrogenating agent. Its oxidation potential is greater than that of any other known quinone.2,3-Dichloro-5,6-Dicyanobenzoquinone (DDQ). A New Preparation
純化方法Crystallise DDQ from CHCl3, CHCl3/*benzene (4:1), or *benzene and store it at 0o. [Pataki & Harvey J Org Chem 52 2226 1987, Beilstein 10 H 902, 10 II 635, 10 IV 3521.]
上流・下流製品情報
上流原料
下流製品
関連反応
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化合物ノート
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