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Toluene → (2S,4S)-4-Benzyloxycarbonylamino-1-{pentyl-[2'-(1-trityl-1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl]carbamoyl}pyrrolidine-2-carboxylic Acid Methyl Ester

HRID 1173083
ノート
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反応式

HRID 1173083 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]([C@@H:5]1[CH2:9][C@H:8]([NH:10][C:11]([O:13][CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)=[O:12])[CH2:7][NH:6]1)=[O:4].[CH2:21]([N:26]([CH2:30][C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34]([C:37]2[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][C:38]=2[C:43]2[N:44]=[N:45][N:46](C(C3C=CC=CC=3)(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)[N:47]=2)=[CH:33][CH:32]=1)[C:27](Cl)=[O:28])[CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25].CCN([CH:73]([CH3:75])[CH3:74])C(C)C.[C:76]1([CH3:82])[CH:81]=[CH:80][CH:79]=[CH:78][CH:77]=1>>[CH3:1][O:2][C:3]([C@@H:5]1[CH2:9][C@H:8]([NH:10][C:11]([O:13][CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)=[O:12])[CH2:7][N:6]1[C:27](=[O:28])[N:26]([CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25])[CH2:30][C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34]([C:37]2[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][C:38]=2[C:43]2[N:47]([C:82]([C:74]3[CH:73]=[CH:75][CH:9]=[CH:5][CH:3]=3)([C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=3)[C:76]3[CH:81]=[CH:80][CH:79]=[CH:78][CH:77]=3)[N:46]=[N:45][N:44]=2)=[CH:33][CH:32]=1)=[O:4]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 4

HCID 1140TolueneHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 45072528(2S,4S)-4-Benzyloxycarbonylaminopyrrolidine-2-carboxylic Acid Methyl EsterHCID 59556775N-Pentyl-N-[2'-(2-trityl-2H-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-ylmethyl]carbamoyl Chloride

生成物 1

HCID 57648853(2S,4S)-4-Benzyloxycarbonylamino-1-{pentyl-[2'-(1-trityl-1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl]carbamoyl}pyrrolidine-2-carboxylic Acid Methyl Ester

反応条件

温度
90 °C

実験手順

(2S,4S)-4-Benzyloxycarbonylaminopyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester (1.4 g, 5.1 mmol) and N-pentyl-N-[2′-(2-trityl-2H-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-ylmethyl]carbamoyl chloride (1 equiv) were dissolved in toluene (100 mL). DIPEA (3 equiv) was added, and the solution was stirred at 90° C. for 16 hours. The solution was cooled, washed with water (100 mL), 1M HCl (100 mL) and saturated aqueous NaHCO3 (100 mL), then dried over Na2SO4. The solvent was evaporated to afford the title compound (3.93 g, 4.5 mmol).

後処理

  1. temperatureThe solution was cooled
  2. washwashed with water (100 mL), 1M HCl (100 mL) and saturated aqueous NaHCO3 (100 mL)
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. customThe solvent was evaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-21f15560c21d49109c8a147f132cb317
出典データセット
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07834041B2

反応ノート

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