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Lithium borohydride → Ether isohexane

HRID 1175480
ノート
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反応式

HRID 1175480 の反応式
[F:1][C:2]1[C:34]([F:35])=[CH:33][CH:32]=[CH:31][C:3]=1[CH2:4][S:5][C:6]1[N:11]=[C:10]([O:12][C@H:13]([CH3:19])[C:14](OCC)=[O:15])[CH:9]=[C:8]([NH:20][S:21]([C:24]2[N:25]=[C:26]([CH3:30])[N:27]([CH3:29])[CH:28]=2)(=[O:23])=[O:22])[N:7]=1.[BH4-].[Li+]>C1COCC1>[CH3:9][CH2:10][O:12][CH2:13][CH3:14].[CH3:33][CH2:34][CH2:2][CH:3]([CH3:31])[CH3:4].[F:1][C:2]1[C:34]([F:35])=[CH:33][CH:32]=[CH:31][C:3]=1[CH2:4][S:5][C:6]1[N:7]=[C:8]([NH:20][S:21]([C:24]2[N:25]=[C:26]([CH3:30])[N:27]([CH3:29])[CH:28]=2)(=[O:23])=[O:22])[CH:9]=[C:10]([O:12][C@H:13]([CH3:19])[CH2:14][OH:15])[N:11]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 4148881Lithium borohydrideHCID 53628392HCID 53628392、化合物

生成物 2

HCID 21882825Ether isohexaneHCID 59558844N-{2-[(2,3-Difluorobenzyl)thio]-6-[(1R)-2-hydroxy-1-methylethoxy]pyrimidin-4-yl}-1,2-dimethyl-1H-imidazole-4-sulfonamide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

The title compound was prepared according to the procedure outlined in example 11 using a mixture of ethyl (2R)-2-[(2-[(2,3-difluorobenzyl)thio]-6-{[(1,2-dimethyl-1H-imidazol-4-yl)sulfonyl]amino}pyrimidin-4-yl)oxy]propanoate (the product from step (i) (0.25 g), lithium borohydride (2M solution in THF, 0.48 mL) and THF (6 mL). Purification was by reverse phase HPLC (symmetry as the stationary phase and TFA/acetonitrile as the mobile phase) then titurated with Toluene, DCM and then Et2O/iso-hexane to give the title compound as a white solid. Yield: 44 mg

後処理

  1. customThe title compound was prepared
  2. customPurification

出典と根拠

ORDレコード
ord-41603f05ab054be8b856dbfedefef3c3
出典データセット
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07838675B2

反応ノート

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