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D-Psicose → Methyl 6-hydroxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carboxylate

HRID 1177187
ノート
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反応式

HRID 1177187 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([OH:17])[C:8](Br)=[C:9]2[O:13][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH2:11][C:10]=12)=[O:4].OCC1(OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)O>CO.[Pd]>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([OH:17])[CH:8]=[C:9]2[O:13][C:12]([CH3:14])([CH3:15])[CH2:11][C:10]=12)=[O:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 441036D-PsicoseHCID 595601447-Bromo-6-hydroxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-4-carboxylic acid methyl ester

生成物 1

HCID 59560026Methyl 6-hydroxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carboxylate収率 81%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 887Methanol溶媒

実験手順

A suspension of 7-bromo-6-hydroxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-4-carboxylic acid methyl ester (197d) (52 g, 0.17 mol) and 10% Pd on Carbon (5 g) in MeOH (1 L) was stirred under 50 Psi of H2 at 35-40° C. for 3 days. After HPLC indicated complete consumption of 197d, the reaction mixture was filtered through Celite and the filtrate was concentrated to give the title compound (30.6 g, 79.6%) as a yellow solid. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.93 (s, 1H), 6.39 (s, 1H), 5.32 (s, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.17 (s, 2H), 1.40 (s, 6H).

後処理

  1. customconsumption of 197d
  2. filtrationthe reaction mixture was filtered through Celite
  3. concentrationthe filtrate was concentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-777163b260074fd2bd234913a79e02a6
出典データセット
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07842713B2

反応ノート

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