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4-Formylphenylboronic Acid → 7-Chloro-2-(4-formylphenyl)thieno[3,2-b]pyridine-6-carbonitrile

HRID 1178624
ノート
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反応式

HRID 1178624 の反応式
[Cl:1][C:2]1[C:7]([C:8]#[N:9])=[CH:6][N:5]=[C:4]2[CH:10]=[C:11](I)[S:12][C:3]=12.[CH:14]([C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19](B(O)O)=[CH:18][CH:17]=1)=[O:15]>COCCOC.C(=O)(O)[O-].[Na+].C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Cl:1][C:2]1[C:7]([C:8]#[N:9])=[CH:6][N:5]=[C:4]2[CH:10]=[C:11]([C:19]3[CH:20]=[CH:21][C:16]([CH:14]=[O:15])=[CH:17][CH:18]=3)[S:12][C:3]=12
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 5910734-Formylphenylboronic AcidHCID 99961437-Chloro-2-iodothieno[3,2-B]pyridine-6-carbonitrile

生成物 1

HCID 114607457-Chloro-2-(4-formylphenyl)thieno[3,2-b]pyridine-6-carbonitrile収率 87.8%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒HCID 80711,2-Dimethoxyethane溶媒
HCID 516892
Sodium Bicarbonate
溶媒

実験手順

A mixture of 7-chloro-2-iodo-thieno[3,2-b]pyridine-6-carbonitrile (1.00 g, 3.12 mmol), 4-formylphenylboronic acid (936 mg, 6.24 mmol) and 108 mgs of tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0) in 30 mL of ethylene glycol dimethyl ether and 25 mL of aqueous saturated sodium bicarbonate is heated at reflux for 4 hours. The mixture is cooled and the precipitate is collected by filtration washing with ethyl acetate and diethyl ether to provide 818 mg of 7-chloro-2-(4-formylphenyl)thieno[3,2-b]pyridine-6-carbonitrile as a yellow solid, mp 300–305° C.; 1H NMR (CDCl3) δ 7.93 (d, J=8 Hz, 2H), 7.96 (s, 1H), 8.03 (d, J=8 Hz, 2H), 8.87 (s, 1H), 10.1 (s, 1H), MS 298.0, 300.0 (M−H)−H.

後処理

  1. temperatureis heated
  2. temperatureat reflux for 4 hours
  3. temperatureThe mixture is cooled
  4. filtrationthe precipitate is collected by filtration
  5. washwashing with ethyl acetate and diethyl ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-070c3513dbf649dc9662c13984c185d4
出典データセット
uspto-grants-2007_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07276519B2

反応ノート

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