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Benzoyl chloride → N-hydroxy-7-(4-methoxyphenyl)-7-oxoheptanamide

HRID 1182489
ノート
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反応式

HRID 1182489 の反応式
C([O:3][C:4](=O)[CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9]I)C.C(OC(=O)CCCCCCI)C.[CH3:24][O:25][C:26]1[CH:34]=[CH:33][C:29]([C:30](Cl)=[O:31])=[CH:28][CH:27]=1.C(Cl)(=O)C1C=CC=CC=1.[NH2:44][OH:45].Cl>C(N(CC)CC)C>[OH:45][NH:44][C:4](=[O:3])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][C:30](=[O:31])[C:29]1[CH:33]=[CH:34][C:26]([O:25][CH3:24])=[CH:27][CH:28]=1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 5

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 7477p-Anisoyl chlorideHCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 10660673Ethyl 7-iodoheptanoateHCID 10880140Ethyl 6-iodohexanoate

生成物 1

HCID 10858374N-hydroxy-7-(4-methoxyphenyl)-7-oxoheptanamide収率 54%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8471Triethylamine溶媒

実験手順

Following the procedure described in Example 18, step 1, 2, 3, but substituting respectively ethyl-6-iodohexanoate for ethyl-7-iodoheptanoate and 4-methoxybenzoyl chloride for benzoyl chloride, and then the resulting carboxylic acid was substituted for 37 in Example 14, step 3, using 1.1 equivalent of NH2OH.HCl and triethylamine each, to afford the title compound 110 in 54% yield. 1H NMR (300 MHz, 20% CD3OD in CDCl3): δ 7.86 (d, J=8.7 Hz, 2H), 6.88 (d, J=8.7 Hz, 2H), 3.81 (s, 3H), 2.87 (t, J=6.6 Hz, 2H), 2.07 (br t, 2H), 1.62 (m, 4H), 1.34 (m, 2H). 13C NMR (75 MHz, 20% CD3OD in CDCl3): δ 23.68, 24.96, 28.32, 32.28, 37.63, 55.14, 113.49, 129.48, 130.13, 163.35, 171.06, 199.81.

出典と根拠

ORDレコード
ord-11ba5d3f4ebf4189954e899360c24fb0
出典データセット
uspto-grants-2007_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07288567B2

反応ノート

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