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Benzoyl chloride → N-hydroxy-7-(naphthalen-2-yl)-7-oxoheptanamide

HRID 1182490
ノート
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反応式

HRID 1182490 の反応式
C([O:3][C:4](=O)[CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9]I)C.C(OC(=O)CCCCCCI)C.[CH:24]1[C:33]2[C:28](=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=2)[CH:27]=[CH:26][C:25]=1[C:34](Cl)=[O:35].C(Cl)(=O)C1C=CC=CC=1.[NH2:46][OH:47].Cl>C(N(CC)CC)C>[OH:47][NH:46][C:4](=[O:3])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][C:34]([C:25]1[CH:26]=[CH:27][C:28]2[C:33](=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)[CH:24]=1)=[O:35]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 5

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 752462-Naphthoyl chlorideHCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 10660673Ethyl 7-iodoheptanoateHCID 10880140Ethyl 6-iodohexanoate

生成物 1

HCID 11129854N-hydroxy-7-(naphthalen-2-yl)-7-oxoheptanamide収率 55%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8471Triethylamine溶媒

実験手順

Following the procedure described in Example 18, step 1, 2, 3, but substituting respectively ethyl-6-iodohexanoate for ethyl-7-iodoheptanoate and 2-naphthoyl chloride for benzoyl chloride, and then the resulting carboxylic acid was substituted for 37 in Example 14, step 3, using 1.1 equivalent of NH2OH.HCl and triethylamine each, to afford the title compound 111 in 55% yield. 1H NMR (300 MHz, 20% CD3OD in CDCl3): δ 8.47 (s, 1H), 8.05-7.50 (m, 6H), 3.12 (br t, 2H), 2.15 (br t, 2H), 1.82-1.60 (m, 4H), 1.46 (m, 2H). 13C NMR (75 MHz, 20% CD30D in CDCl3): δ 23.59, 25.02, 28.36, 32.33, 38.06, 123.40, 126.56, 127.46, 128.21, 128.29, 129.29, 129.60, 132.25, 133.78, 135.37, 171.04, 201.04.

出典と根拠

ORDレコード
ord-a8fa1e7c08dd4c7980148b413788da13
出典データセット
uspto-grants-2007_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07288567B2

反応ノート

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