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Benzoyl chloride → N-Hydroxy-6-[(2-indolyl)carbonyl]hexanamide

HRID 1182491
ノート
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反応式

HRID 1182491 の反応式
C([O:3][C:4](=O)[CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9]I)C.C(OC(=O)CCCCCCI)C.[NH:24]1[C:32]2[C:27](=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=2)[CH:26]=[C:25]1[C:33](Cl)=[O:34].C(Cl)(=O)C1C=CC=CC=1.[NH2:45][OH:46].Cl>C(N(CC)CC)C>[OH:46][NH:45][C:4](=[O:3])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][C:33]([C:25]1[NH:24][C:32]2[C:27]([CH:26]=1)=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=2)=[O:34]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 5

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 10660673Ethyl 7-iodoheptanoateHCID 10880140Ethyl 6-iodohexanoateHCID 118162081H-indole-2-carbonyl Chloride

生成物 1

HCID 58982196N-Hydroxy-6-[(2-indolyl)carbonyl]hexanamide収率 35%

試薬・触媒・溶媒

1
HCID 8471Triethylamine溶媒

実験手順

Following the procedure described in Example 1, step 4, but substituting indole-2-carboxylic acid for 5, followed by Example 18, step 1, 2, 3, but substituting respectively ethyl-6-iodohexanoate for ethyl-7-iodoheptanoate and indole-2-carbonyl chloride for benzoyl chloride, and then the resulting carboxylic acid was substituted for 37 in Example 14, step 3, using 1.1 equivalent of NH2OH.HCl and triethylamine each, to afford the title compound 112 in 35% yield. 1H NMR: (300 MHz, CDCl3) δ 7.62 (m, 2H), 7.20-7.00 (m, 3H), 2.82 (m, 2H), 2.00 (m, 2H), 1.62 (m, 2H), 1.22 (m, 4H).

出典と根拠

ORDレコード
ord-d3c2f720861448d89d3049242a21cf91
出典データセット
uspto-grants-2007_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07288567B2

反応ノート

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