ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.8.0
  1. ホーム
  2. /反応

Dimethyl Sulfoxide → Cyclohexanepropionaldehyde

HRID 1183124
ノート
印刷プレビュー

反応式

HRID 1183124 の反応式
[CH:1]1([CH2:7][CH2:8][CH2:9][OH:10])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.CS(C)=O.C(N(CC)C(C)C)(C)C.N1C=CC=CC=1.S(=O)(=O)=O>C(Cl)Cl>[CH:1]1([CH2:7][CH2:8][CH:9]=[O:10])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 707633-Cyclohexyl-1-propanolHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 168533Sulfur trioxide-pyridine

生成物 1

HCID 78070Cyclohexanepropionaldehyde収率 97.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

実験手順

3-Cyclohexyl-1-propanol (3.96 g, 27.8 mmol) was dissolved in DCM (90 mL) at 0° C. and treated sequentially with dimethyl sulfoxide (3.25 g, 41.7 mmol), N,N-diisopropylethylamine (8.98 g, 69.6 mmol) and sulfur trioxide pyridine.complex (11 g, 69.6 mmol). After one hour, the reaction mixture was diluted with DCM (100 mL) and washed with 1N aqueous HCl (3×50 mL), saturated sodium bicarbonate (3×50 mL), and brine. The organic layer was dried over MgSO4, filtered, and concentrated to yield the title intermediate as a light yellow oil (3.8 g). 1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ (ppm): 9.72 (s, 1H), 3.65-3.72 (m, 2H), 2.46 (t, 2H), 1.65-1.73 (m, 3H), 1.51-1.56 (m, 2H), 1.14-1.48 (m, 4H), 0.85-0.96 (m, 2H).

後処理

  1. washwashed with 1N aqueous HCl (3×50 mL), saturated sodium bicarbonate (3×50 mL), and brine
  2. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-c4845d2a92b4461895b1ca8eb893a257
出典データセット
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08664242B2

反応ノート

読み込み中…

このページの内容参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート