ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.8.0
  1. ホーム
  2. /反応

Sodium Bicarbonate → 1-[4'-(4-Formyl-3-methyl-isoxazol-5-yl)-biphenyl-4-yl]-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester

HRID 1183314
ノート
印刷プレビュー

反応式

HRID 1183314 の反応式
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[O:12][N:11]=[C:10]([CH3:13])[C:9]=2[CH:14]=[O:15])=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:16]([O:18][C:19]([C:21]1([C:24]2[CH:29]=[CH:28][C:27](B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)=[CH:26][CH:25]=2)[CH2:23][CH2:22]1)=[O:20])[CH3:17].C(=O)(O)[O-].[Na+]>COCCOC.O.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH2:16]([O:18][C:19]([C:21]1([C:24]2[CH:29]=[CH:28][C:27]([C:2]3[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]4[O:12][N:11]=[C:10]([CH3:13])[C:9]=4[CH:14]=[O:15])=[CH:4][CH:3]=3)=[CH:26][CH:25]=2)[CH2:22][CH2:23]1)=[O:20])[CH3:17]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 53217182Ethyl 1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)cyclopropanecarboxylateHCID 821337925-(4-Bromo-phenyl)-3-methyl-isoxazole-4-carbaldehyde

生成物 1

HCID 866524021-[4'-(4-Formyl-3-methyl-isoxazol-5-yl)-biphenyl-4-yl]-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 178418476
HCID 178418476、化合物
触媒
HCID 962Water溶媒
HCID 80711,2-Dimethoxyethane溶媒

反応条件

温度
85 °C

実験手順

5-(4-Bromo-phenyl)-3-methyl-isoxazole-4-carbaldehyde (0.5 g, 1.88 mmol) was mixed with 1-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester (0.72 g, 2.07 mmol) and sodium bicarbonate (0.553 g, 6.58 mmol) in DME (5 mL) and H2O (2.5 mL). The reaction was purged with N2 (g) then bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride (0.066 g, 0.094 mmol) was added and the reaction was heated to 85° C. overnight. After cooling to room temperature the reaction was submitted to standard aqueous workup the purified by silica gel chromatograph (0-20% EtOAc in hexanes) to give the title compound.

後処理

  1. customThe reaction was purged with N2 (g)
  2. temperatureAfter cooling to room temperature the reaction
  3. custompurified by silica gel chromatograph (0-20% EtOAc in hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-4f5736d98ed74360b5be966e1a2755e9
出典データセット
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08664220B2

反応ノート

読み込み中…

このページの内容参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート