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Water → 3-[(4-Chloro-benzyl)-(1-methyl-1H-pyrazole-3-sulfonyl)-amino]-benzoic acid tert-butyl ester

HRID 1186255
ノート
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反応式

HRID 1186255 の反応式
[C:1]([O:5][C:6](=[O:22])[C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]([NH:13][CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([Cl:21])=[CH:17][CH:16]=2)[CH:8]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:23][N:24]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([S:29](Cl)(=[O:31])=[O:30])=[N:25]1.N1C=CC=CC=1.O>ClCCl>[C:1]([O:5][C:6](=[O:22])[C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]([N:13]([CH2:14][C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]([Cl:21])=[CH:19][CH:20]=2)[S:29]([C:26]2[CH:27]=[CH:28][N:24]([CH3:23])[N:25]=2)(=[O:31])=[O:30])[CH:8]=1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 1049PyridineHCID 134744661-Methyl-1H-pyrazole-3-sulfonyl chlorideHCID 673094663-(4-Chloro-benzylamino)-benzoic acid tert-butyl ester

生成物 1

HCID 673195783-[(4-Chloro-benzyl)-(1-methyl-1H-pyrazole-3-sulfonyl)-amino]-benzoic acid tert-butyl ester収率 9.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

A solution of 3-(4-chloro-benzylamino)-benzoic acid tert-butyl ester (1 g, 0.03 mol), 1-Methyl-1H-Pyrazole-3-sulfonyl chloride (1.13 g, 0.06 mol) and pyridine (0.5 ml, 0.06 mol) in dichloromethane (40 ml) were refluxed for 48 hrs. On cooling, water (50 ml) was added with stirring, the organic layer was separated, dried over magnesium sulfate and concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography (ethyl acetate/dichloromethane 0% to 10% v/v) to afford the title compound as a clear oil (1.33 g). Mass spectrum (ES+) m/z 49 (M+H).

後処理

  1. temperatureOn cooling
  2. customthe organic layer was separated
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by column chromatography (ethyl acetate/dichloromethane 0% to 10% v/v)

出典と根拠

ORDレコード
ord-02a919ff6104490faf2d7687e54759c8
出典データセット
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08673901B2

反応ノート

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