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Dicyclohexylcarbodiimide → 2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-1,5-dimethyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate

HRID 1186762
ノート
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反応式

HRID 1186762 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([I:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[NH:9][C:10]1[N:11]([CH3:21])[C:12](=[O:20])[C:13]([CH3:19])=[CH:14][C:15]=1[C:16]([OH:18])=[O:17].O[N:23]1[C:27](=[O:28])[CH2:26][CH2:25][C:24]1=[O:29].C1CCC(N=C=NC2CCCCC2)CC1>O1CCOCC1>[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([I:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[NH:9][C:10]1[N:11]([CH3:21])[C:12](=[O:20])[C:13]([CH3:19])=[CH:14][C:15]=1[C:16]([O:18][N:23]1[C:27](=[O:28])[CH2:26][CH2:25][C:24]1=[O:29])=[O:17]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 80170N-HydroxysuccinimideHCID 441892192-(2-Fluoro-4-iodophenylamino)-1,5-dimethyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylic acid

生成物 1

HCID 866645042,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-1,5-dimethyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate収率 85%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 31275
1,4-Dioxane
溶媒

実験手順

A 250 ml round-bottom flask was charged with 2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-1,5-dimethyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylic acid (2.0 g, 5.00 mmol) and dioxane (100 mL). To the resulting suspension was added 1-hydroxypyrrolidine-2,5-dione (0.63 g, 5.5 mmol) and DCC (0.63 g, 5.5 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 16 hours and filtered. The residue was concentrated under reduced pressure and purified by flash chromatography (Biotage system) using a gradient of EtOAc (0-50%) in hexane to afford the title product (2.1 g, 85%).

後処理

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationThe residue was concentrated under reduced pressure
  3. custompurified by flash chromatography (Biotage system)

出典と根拠

ORDレコード
ord-611ae8c4b43c4694beb6615e0e1f7a00
出典データセット
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08673919B2

反応ノート

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