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反応

Triphenylphosphine → (R)-tert-butyl 3-(4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)piperidine-1-carboxylate

HRID 1187610

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反応式

HRID 1187610 の反応式

[Cl:1][C:2]1[C:3]2[CH:10]=[CH:9][NH:8][C:4]=2[N:5]=[CH:6][N:7]=1.O[C@H:12]1[CH2:17][CH2:16][CH2:15][N:14]([C:18]([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19])[CH2:13]1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CCOC(/N=N/C(OCC)=O)=O>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[C:3]2[CH:10]=[CH:9][N:8]([C@@H:16]3[CH2:17][CH2:12][CH2:13][N:14]([C:18]([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19])[CH2:15]3)[C:4]=2[N:5]=[CH:6][N:7]=1

参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 11776Triphenylphosphine

HCID 1514399tert-butyl (3S)-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate

HCID 53566827H-Pyrrolo(2,3-d)pyrimidine, 4-chloro-

HCID 5462977Diethyl azodicarboxylate

生成物 1

HCID 86762300(R)-tert-butyl 3-(4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)piperidine-1-carboxylate収率 10%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To the solution of 4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (10 g, 65.12 mmol, 1.0 eq) and (S)-tert-butyl 3-hydroxypiperidine-1-carboxylate (13.0 g, 65.12 mmol, 1.0 eq) and PPh3 (34.20 g, 130.24 mmol, 2.0 eq) in THF (400 mL), DEAD (22.68 g, 130.24 mmol, 2.0 eq) was added at 0° C. The resulted mixture was stirred and warmed to RT for 12 h. The reaction mixture was purified by column (10% EtOAc in petroleum ether) to afford (R)-tert-butyl 3-(4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)piperidine-1-carboxylate (2.1 g, 10% in yield) as colorless oil.

後処理

customThe reaction mixture was purified by column (10% EtOAc in petroleum ether)

出典と根拠

ORDレコード: ord-a51b26cdb17345699c677d032dfb9a93
出典データセット: uspto-grants-2014_03
DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号: US08673925B1

反応ノート

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