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Dimethylformamide → 7-(Benzyloxy)-5-[4-(methylsulfonyl)phenoxy]-1H-indole-2-carboxamide

HRID 1188875
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反応式

HRID 1188875 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([O:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([S:28]([CH3:31])(=[O:30])=[O:29])=[CH:24][CH:23]=2)[CH:12]=[C:13]2[C:17]=1[NH:16][C:15]([C:18]([OH:20])=O)=[CH:14]2)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl.C[N:34](C)CCCN=C=NCC.[NH4+].ON1C2C=CC=CC=2N=N1.CN(C)C=O>O>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([O:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([S:28]([CH3:31])(=[O:29])=[O:30])=[CH:24][CH:23]=2)[CH:12]=[C:13]2[C:17]=1[NH:16][C:15]([C:18]([NH2:34])=[O:20])=[CH:14]2)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 220338091-Hydroxybenzotriazole, ammonium saltHCID 668975467-(Benzyloxy)-5-[4-(methylsulfonyl)phenoxy]-1H-indole-2-carboxylic acid

生成物 1

HCID 668976427-(Benzyloxy)-5-[4-(methylsulfonyl)phenoxy]-1H-indole-2-carboxamide収率 100.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water溶媒

実験手順

A mixture of 7-(benzyloxy)-5-[4-(methylsulfonyl)phenoxy]-1H-indole-2-carboxylic acid (1.59 g), 1-[3-(dimethylamino)propyl-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (1.4 g), 1-hydroxybenzotriazole ammonium salt (1.1 g) and N,N-dimethylformamide (40 mL) was stirred at room temperature for 16 hr. Water was added to the reaction solution, and the precipitated solid was collected by filtration, and washed successively with water, ethanol and diethyl ether to give the title compound (1.6 g, yield 100%) as a pale-yellow solid. The pale-yellow solid was recrystallized from N,N-dimethylformamide-water to give pale-yellow crystals. melting point 251-252° C.

後処理

  1. filtrationthe precipitated solid was collected by filtration
  2. washwashed successively with water, ethanol and diethyl ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-bf3ad1178fdf493a9866a4455237e50a
出典データセット
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08673942B2

反応ノート

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