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Tetrahydrofuran → Ethyl [2-(7-[2-methoxy-1-(methoxymethyl)ethoxy]-5-{[6-(methylsulfonyl)pyridin-3-yl]oxy}-1H-indol-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-thiazol-5-yl]acetate

HRID 1188996
ノート
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反応式

HRID 1188996 の反応式
[CH3:1][O:2][CH2:3][CH:4]([CH2:29][O:30][CH3:31])[O:5][C:6]1[CH:7]=[C:8]([O:18][C:19]2[CH:20]=[N:21][C:22]([S:25]([CH3:28])(=[O:27])=[O:26])=[CH:23][CH:24]=2)[CH:9]=[C:10]2[C:14]=1[NH:13][C:12]([C:15](=[S:17])[NH2:16])=[CH:11]2.[C:32]([O:37][CH2:38][CH3:39])(=[O:36])[C:33]#[C:34][CH3:35].C(P(CCCC)CCCC)CCC.O1CCCC1>C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:1][O:2][CH2:3][CH:4]([CH2:29][O:30][CH3:31])[O:5][C:6]1[CH:7]=[C:8]([O:18][C:19]2[CH:20]=[N:21][C:22]([S:25]([CH3:28])(=[O:26])=[O:27])=[CH:23][CH:24]=2)[CH:9]=[C:10]2[C:14]=1[NH:13][C:12]([C:15]1[S:17][CH:34]([CH2:33][C:32]([O:37][CH2:38][CH3:39])=[O:36])[CH2:35][N:16]=1)=[CH:11]2
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 13831TributylphosphineHCID 78043Ethyl 2-butynoateHCID 866528437-[2-Methoxy-1-(methoxymethyl)ethoxy]-5-{[6-(methylsulfonyl)pyridin-3-yl]oxy}-1H-indole-2-carbothioamide

生成物 1

HCID 66898144Ethyl [2-(7-[2-methoxy-1-(methoxymethyl)ethoxy]-5-{[6-(methylsulfonyl)pyridin-3-yl]oxy}-1H-indol-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-thiazol-5-yl]acetate
収率 52%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140Toluene溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

A mixture of 7-[2-methoxy-1-(methoxymethyl)ethoxy]-5-{[6-(methylsulfonyl)pyridin-3-yl]oxy}-1H-indole-2-carbothioamide (940 mg), ethyl 2-butynoate (0.6 mL), tributylphosphine (0.5 mL), tetrahydrofuran (15 mL) and toluene (20 mL) was stirred at 60° C. for 50 min. The mixture was concentrated under reduced pressure and the residue was purified by silica gel column chromatography (methanol/ethyl acetate/hexane=0/5/95 to 5/95/0, volume ratio) to give the title compound (610 mg, 52%) as a yellow amorphous solid. MS 578 (MH+).

後処理

  1. concentrationThe mixture was concentrated under reduced pressure
  2. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (methanol/ethyl acetate/hexane=0/5/95 to 5/95/0, volume ratio)

出典と根拠

ORDレコード
ord-759f3ed36cda406a90e1a606c6dbdfaa
出典データセット
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08673942B2

反応ノート

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