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Potassium Carbonate → HCID 58495648、化合物

HRID 1191100
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反応式

HRID 1191100 の反応式
Cl[C:2]1[N:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]([NH:8][CH2:9][CH:10]2[CH2:12][CH2:11]2)[CH:3]=1.[C:13]([O:17][C:18]([NH:20][CH2:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25](B(O)O)=[CH:24][CH:23]=1)=[O:19])([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[OH-].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C(O)C>[CH:10]1([CH2:9][NH:8][C:4]2[N:5]=[CH:6][N:7]=[C:2]([C:25]3[CH:26]=[CH:27][C:22]([CH2:21][NH:20][C:18]([O:17][C:13]([CH3:14])([CH3:16])[CH3:15])=[O:19])=[CH:23][CH:24]=3)[CH:3]=2)[CH2:12][CH2:11]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

9

反応物 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 14798Sodium HydroxideHCID 38631634-(tert-Butoxycarbonylaminomethyl)phenylboronic acidHCID 54594436HCID 54594436、化合物

生成物 1

HCID 58495648HCID 58495648、化合物収率 42.3%

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 178418397
HCID 178418397、化合物
触媒
HCID 702Ethanol溶媒
HCID 962Water溶媒
HCID 1140Toluene溶媒

実験手順

In a microwave reaction vessel, slurry 6-chloro-4-(cyclopropylmethyl-amino)-pyrimidine (560 mg, 3 mmol), [4-(N-tert-butoxycarbonyl-aminomethyl)phenyl]boronic acid (1.1 g, 4 mmol), and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (190 mg, 0.15 mmol) in toluene (4 mL). Add ethanol (1 mL) followed by potassium carbonate (0.9 g, 6 mmol) dissolved in water (300 □L). Irradiate in microwave (300 watts) at 120° C. for 60 min. Cool to room temperature, pour reaction mixture into 1N NaOH (250 mL) and extract with DCM (3×100 mL). Wash the combined organic extracts with brine, dry over MgSO4, filter and concentrate in vacuo. Purify by chromatography on silica gel (40 g) eluting with hexane/EtOAc (4:1 to 2:3 over 45 min; 40 mL/min) to obtain the desired intermediate (450 mg, 38%) as a yellow solid. MS (ES+) m/z: 355 (M+H)+.

後処理

  1. customIrradiate in microwave (300 watts) at 120° C. for 60 min
  2. additionpour
  3. extractionextract with DCM (3×100 mL)
  4. washWash the combined organic extracts with brine
  5. dry with materialdry over MgSO4
  6. filtrationfilter
  7. concentrationconcentrate in vacuo
  8. customPurify by chromatography on silica gel (40 g)
  9. washeluting with hexane/EtOAc (4:1 to 2:3 over 45 min; 40 mL/min)

出典と根拠

ORDレコード
ord-4c581eb1fac144d088a5c3fc0ceb23e5
出典データセット
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08680091B2

反応ノート

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