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Piperazine → HCID 67301190、化合物

HRID 1192655
ノート
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反応式

HRID 1192655 の反応式
FC(F)(F)S(O[C:7]1[C:8]([C:18](=[O:20])[CH3:19])=[CH:9][C:10]([Cl:17])=[C:11]2[C:16]=1[N:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12]2)(=O)=O.[NH:23]1[CH2:28][CH2:27][NH:26][CH2:25][CH2:24]1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>O1CCCC1.O>[Cl:17][C:10]1[CH:9]=[C:8]([C:18](=[O:20])[CH3:19])[C:7]([N:23]2[CH2:28][CH2:27][NH:26][CH2:25][CH2:24]2)=[C:16]2[C:11]=1[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[N:15]2
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 4837PiperazineHCID 10796Cesium carbonateHCID 58368658HCID 58368658、化合物

生成物 1

HCID 67301190HCID 67301190、化合物収率 63.5%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
65 °C

実験手順

A stirred mixture of 7-acetyl-5-chloroquinolin-8-yl trifluoromethanesulfonate (1.1 g, 3.1 mmol, from Example 47, Step 2), piperazine (0.40 g, 4.7 mmol) and cesium carbonate (2.8 g, 8.7 mmol) in tetrahydrofuran (20 mL) was heated at 65° C. overnight. The mixture was cooled, diluted with water, and extracted with dichloromethane. The organic phases were combined, dried over MgSO4 and concentrated. The resulting residue was purified on silica gel (eluting with 15% methanol in dichloromethane) to give the desired product (0.57 g, 63%). LCMS calculated for C15H17ClN3O (M+H)+: m/z=290.1; Found: 290.1.

後処理

  1. temperatureThe mixture was cooled
  2. extractionextracted with dichloromethane
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe resulting residue was purified on silica gel (eluting with 15% methanol in dichloromethane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-692f44497f274e659982e23ad851af25
出典データセット
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08680108B2

反応ノート

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