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Tetrabutylammonium Fluoride → HCID 11095065、化合物

HRID 1195409
ノート
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反応式

HRID 1195409 の反応式
[CH3:1][O:2][C@:3]([CH3:16])([CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH3:15])[C@@H:4]([OH:11])[C:5]#[C:6][Si](C)(C)C.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>O1CCCC1>[CH3:1][O:2][C@:3]([CH3:16])([CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH3:15])[C@@H:4]([OH:11])[C:5]#[CH:6]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 11053841HCID 11053841、化合物

生成物 1

HCID 11095065HCID 11095065、化合物収率 87.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

Dissolve (3S,4R)-4-methoxy-4-methyl-l-trimethylsilyl-l-octyn-3-ol (90 mg, 0.37 mmol) in tetrahydrofu place under an argon atmosphere. Add, by dropwise addition, tetra-n-butylammonium fluoride (3.7 mL of a 1M solution in tetrahydrofuran, 3.7 mmol). Stir for 1 hour at room temperature and partition between methylene chloride and water. Separate the organic phase, wash with saturated aqueous sodium chloride and dry (MgSO4). Evaporate the solvent in vacuo and purify by silica gel chromatography (19:1 hexane/ethyl acetate) to give the title compound as a clear thick oil (55 mg, 87%).

このページの内容参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

後処理

  1. custompartition between methylene chloride and water
  2. customSeparate the organic phase
  3. washwash with saturated aqueous sodium chloride
  4. dry with materialdry (MgSO4)
  5. customEvaporate the solvent in vacuo
  6. custompurify by silica gel chromatography (19:1 hexane/ethyl acetate)

出典と根拠

ORDレコード
ord-9f43079c2251424ba5d20a93285558d5
出典データセット
uspto-grants-1992_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05110966

反応ノート

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