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Hydrochloric Acid → 5-[4-(Benzyloxy)-3-methoxyphenyl]penta-2,4-dienoic acid

HRID 1195946
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反応式

HRID 1195946 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:16]=[CH:15][C:12]([CH:13]=O)=[CH:11][C:10]=1[O:17][CH3:18])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:19]([O:24]CC)(=[O:23])/[CH:20]=[CH:21]/[CH3:22].CC(C)([O-])C.[K+].[OH-].[Na+].Cl>CN1CCCC1=O>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:16]=[CH:15][C:12]([CH:13]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]([OH:24])=[O:23])=[CH:11][C:10]=1[O:17][CH3:18])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 755064-(Benzyloxy)-3-methoxybenzaldehydeHCID 429065Ethyl trans-crotonateHCID 23665647Potassium tert-butoxide

生成物 1

HCID 542250435-[4-(Benzyloxy)-3-methoxyphenyl]penta-2,4-dienoic acid

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidone溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

To a solution containing 260 g of 4-benzyloxy-3-methoxybenzaldehyde and 200 ml of ethyl crotonate in 1200 ml of N-methylpyrrolidone was gradually added while stirring and cooling at 0° C. 149.6 g of potassium tert.-butoxide. The solution was stirred for 0.5 h after which 200 ml of 10 N NaOH-solution was added and stirred for 0.5 h more at 0° C. The reaction mixture was added to a mixture of hydrochloric acid and ice. The semisolid product was separated and used without purification to the next step.

後処理

  1. additionwas gradually added
  2. additionwas added
  3. stirringstirred for 0.5 h more at 0° C
  4. customThe semisolid product was separated
  5. customused without purification to the next step

出典と根拠

ORDレコード
ord-e080215fd5d94ec38fcec3279d9d364c
出典データセット
uspto-grants-1992_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05112861

反応ノート

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