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Acetic Acid → 3beta-(Tert-butyldimethylsilyl)oxy-1alpha-(methoxymethyl)oxypregna-5,7-diene-20-carbaldehyde

HRID 1196387
ノート
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反応式

HRID 1196387 の反応式
C(O)(=O)C.CC1(C)CO[CH:9]([CH:12]([C@@H:14]2[C@:31]3([CH3:32])[C@H:17]([C:18]4[C@H:28]([CH2:29][CH2:30]3)[C@:26]3([CH3:27])[C:21]([CH2:22][C@@H:23]([O:37][Si:38]([C:41]([CH3:44])([CH3:43])[CH3:42])([CH3:40])[CH3:39])[CH2:24][C@@H:25]3[O:33][CH2:34][O:35][CH3:36])=[CH:20][CH:19]=4)[CH2:16][CH2:15]2)[CH3:13])[O:8]C1>O1CCCC1>[Si:38]([O:37][C@H:23]1[CH2:24][C@H:25]([O:33][CH2:34][O:35][CH3:36])[C@@:26]2([CH3:27])[C:21](=[CH:20][CH:19]=[C:18]3[C@@H:28]2[CH2:29][CH2:30][C@@:31]2([CH3:32])[C@H:17]3[CH2:16][CH2:15][C@@H:14]2[CH:12]([CH:9]=[O:8])[CH3:13])[CH2:22]1)([C:41]([CH3:44])([CH3:43])[CH3:42])([CH3:39])[CH3:40]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 176Acetic AcidHCID 6785299620-(5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-3beta-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1alpha-(methoxymethyl)oxypregna-5,7-diene

生成物 1

HCID 228439363beta-(Tert-butyldimethylsilyl)oxy-1alpha-(methoxymethyl)oxypregna-5,7-diene-20-carbaldehyde

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

In 5 ml of tetrahydrofuran was dissolved 20-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-3β-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1α-(methoxymethyl)oxypregna-5,7-diene, followed by addition of 5 ml of 80% acetic acid. The mixture was refluxed in an atmosphere of argon gas for 12 hours. The reaction mixture was then worked up in the same manner as Example 156 to give 50 mg of 3β-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1α-(methoxymethyl)oxypregna-5,7-diene-20-carbaldehyde showing the following physical properties.

後処理

  1. temperatureThe mixture was refluxed in an atmosphere of argon gas for 12 hours

出典と根拠

ORDレコード
ord-443c671d239e4d80bc70dd9037d024e9
出典データセット
uspto-grants-1992_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05112998

反応ノート

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