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t-butyl 4-[6-(N-cyclopentylmethylcarbamoyl)-3-(2-ethoxycarbonyl-1-propenyl)indol-1-ylmethyl]-3-methoxybenzoate → t-butyl 4-[6-(N-cyclopentylmethylcarbamoyl)-3-(2-ethoxycarbonylpropyl)indol-1-ylmethyl]-3-methoxybenzoate

HRID 1198969
ノート
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反応式

HRID 1198969 の反応式
[CH:1]1([CH2:6][NH:7][C:8]([C:10]2[CH:18]=[C:17]3[C:13]([C:14]([CH:35]=[C:36]([C:38]([O:40][CH2:41][CH3:42])=[O:39])[CH3:37])=[CH:15][N:16]3[CH2:19][C:20]3[CH:32]=[CH:31][C:23]([C:24]([O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])=[O:25])=[CH:22][C:21]=3[O:33][CH3:34])=[CH:12][CH:11]=2)=[O:9])[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[H][H]>CO.[Pd]>[CH:1]1([CH2:6][NH:7][C:8]([C:10]2[CH:18]=[C:17]3[C:13]([C:14]([CH2:35][CH:36]([C:38]([O:40][CH2:41][CH3:42])=[O:39])[CH3:37])=[CH:15][N:16]3[CH2:19][C:20]3[CH:32]=[CH:31][C:23]([C:24]([O:26][C:27]([CH3:28])([CH3:30])[CH3:29])=[O:25])=[CH:22][C:21]=3[O:33][CH3:34])=[CH:12][CH:11]=2)=[O:9])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 53856301t-butyl 4-[6-(N-cyclopentylmethylcarbamoyl)-3-(2-ethoxycarbonyl-1-propenyl)indol-1-ylmethyl]-3-methoxybenzoateHCID 178418361HCID 178418361、化合物

生成物 1

HCID 15013787t-butyl 4-[6-(N-cyclopentylmethylcarbamoyl)-3-(2-ethoxycarbonylpropyl)indol-1-ylmethyl]-3-methoxybenzoate収率 100%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒
HCID 887
Methanol
溶媒

実験手順

A solution of t-butyl 4-[6-(N-cyclopentylmethylcarbamoyl)-3-(2-ethoxycarbonyl-1-propenyl) indol-1-ylmethyl]-3-methoxybenzoate (3.3 g) in methanol (30 ml) was treated with 10% (w/w) palladium on carbon (0.8 g) and shaken under 3.45 bars of hydrogen for 18 hours. The catalyst was removed by filtration through diatomaceous earth, and the filtrate was evaporated to give t-butyl 4-[6-(N-cyclopentylmethylcarbamoyl)-3-(2-ethoxycarbonylpropyl)indol-1-ylmethyl]-3-methoxybenzoate (3.3 g, 100%) as a colorless oil: partial NMR (80 MHz, CDCl3) 3.40(t, 2H, NHCH2), 3.94(s, 3H, OCH3), 4.10(q, 2H, OCH2), 5.33(s, 2H, NCH2), 6.14(br t, 1H, NH), 6.63(d, 1H, Ar), 7.04(s, 1H, H2 -indole), 7.85(br s, 1H, H7 indole).

後処理

  1. customThe catalyst was removed by filtration through diatomaceous earth
  2. customthe filtrate was evaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-26f308f9469342fcbd3fe204d8a143a0
出典データセット
uspto-grants-1990_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04898863

反応ノート

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