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Hydrochloric Acid → 1-[4-(Methylsulfonyl)phenyl]-4-(1-pyrrolidinyl)piperidine

HRID 1199799
ノート
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反応式

HRID 1199799 の反応式
[CH3:1][S:2]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([N:11]2[CH2:16][CH:15]=[C:14]([N:17]3[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18]3)[CH2:13][CH2:12]2)=[CH:7][CH:6]=1)(=[O:4])=[O:3].Cl.C(Cl)Cl.C([BH3-])#N.C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>[CH3:1][S:2]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([N:11]2[CH2:12][CH2:13][CH:14]([N:17]3[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18]3)[CH2:15][CH2:16]2)=[CH:9][CH:10]=1)(=[O:3])=[O:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 6344DichloromethaneHCID 2724287Tetrabutylammonium (cyano-C)trihydroborateHCID 146267951,2,3,6-Tetrahydro-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-4-(1-pyrrolidinyl)pyridine

生成物 1

HCID 146992121-[4-(Methylsulfonyl)phenyl]-4-(1-pyrrolidinyl)piperidine収率 80%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 10340
Sodium Carbonate
溶媒

実験手順

A solution of 2 g (0.0065 mol) of the compound of (C), 5 ml of 4.66M HCl (in isopropyl alcohol), 40 ml of methylene chloride and 2.68 g of tetrabutylammonium cyanoborohydride is stirred at ambient temperature overnight. The solution is diluted with sat. Na2CO3 solution and extracted with methylene chloride. The combined extracts are dried (Na2SO4) and concentrated in vacuo to give 1.6 g (80%) of the title compound. An analytical sample is prepared by recrystallization from ethyl acetate: m.p. 166°-170° C.; IR (KBr) 1595, 1295, and 880 cm-1 ; NMR (CDCl3)δ7.75 (d, 2H); 6.9 (d, 2H), 4.0-3.7 (m, 1H), 3.15-2.55 (m, 8H), 3.0 (s, 3H), and 2.05-1.55 (m, 8H)

後処理

  1. extractionextracted with methylene chloride
  2. dry with materialThe combined extracts are dried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-3fa4e989ec6c458aba45954599a9be76
出典データセット
uspto-grants-1990_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04902800

反応ノート

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