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Pyridine → 2-Acetyl-5-methoxy-3-oxo-pentanoic acid methyl ester

HRID 1242469
ノート
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反応式

HRID 1242469 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:11])[CH2:4][C:5](=[O:10])[CH2:6][CH2:7][O:8][CH3:9].[Cl-].[Mg+2].[Cl-].N1C=CC=CC=1.[C:21](OC(=O)C)(=[O:23])[CH3:22]>ClCCl>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:11])[CH:4]([C:21](=[O:23])[CH3:22])[C:5](=[O:10])[CH2:6][CH2:7][O:8][CH3:9]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 1049PyridineHCID 7918Acetic AnhydrideHCID 542416Methyl 5-methoxy-3-oxopentanoateHCID 5360315Magnesium Chloride

生成物 1

HCID 860465112-Acetyl-5-methoxy-3-oxo-pentanoic acid methyl ester収率 88.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane
溶媒

実験手順

To an ice cooled solution of 5.28 g (32.96 mmol) 5-methoxy-3-oxo-pentanoic acid methyl ester and 3.14 g (32.96 mmol) anhydrous magnesium chloride in 50 ml dichloromethane was dropped within 3 min 5.3 ml (65.92 mmol) pyridine. 3.27 ml (34.61 mmol) of acetic anhydride was then added within 3 min. The reaction mixture was stirred over night at RT and after concentration under reduced pressure it was partitioned between ether, 1N HCl and water. The ether solution was concentrated under reduced pressure to give 5.87 g pure 2-acetyl-5-methoxy-3-oxo-pentanoic acid methyl ester.

後処理

  1. concentrationafter concentration under reduced pressure it
  2. customwas partitioned between ether, 1N HCl and water
  3. concentrationThe ether solution was concentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-1331cf446e3d4a9399afb2165d35a886
出典データセット
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07115611B2

反応ノート

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