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Pyridine → tert-Butyl 3-[N-((1R)-2-{4-[2-({2-[(tert-butoxy)carbonylamino]ethyl}(methylsulfonyl)amino)phenyl]piperazinyl}-1-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-oxoethyl)-carbamoyl](3S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate

HRID 1242750
ノート
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反応式

HRID 1242750 の反応式
[CH3:1][S:2](NC1C=CC=CC=1N1CCN(C(OC(C)(C)C)=O)CC1)(=[O:4])=[O:3].[C:25]([O:29][C:30]([NH:32][CH2:33][CH2:34][NH:35][C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][C:37]=1[N:42]1[CH2:47][CH2:46][N:45]([C:48](=[O:78])[C@H:49]([NH:58][C:59]([C@@H:61]2[CH2:70][C:69]3[C:64](=[CH:65][CH:66]=[CH:67][CH:68]=3)[CH2:63][N:62]2[C:71]([O:73][C:74]([CH3:77])([CH3:76])[CH3:75])=[O:72])=[O:60])[CH2:50][C:51]2[CH:56]=[CH:55][C:54]([Cl:57])=[CH:53][CH:52]=2)[CH2:44][CH2:43]1)=[O:31])([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26].CS(Cl)(=O)=O.N1C=CC=CC=1>CN(C1C=CN=CC=1)C.C(Cl)CCl>[C:25]([O:29][C:30]([NH:32][CH2:33][CH2:34][N:35]([S:2]([CH3:1])(=[O:4])=[O:3])[C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][C:37]=1[N:42]1[CH2:43][CH2:44][N:45]([C:48](=[O:78])[C@H:49]([NH:58][C:59]([C@@H:61]2[CH2:70][C:69]3[C:64](=[CH:65][CH:66]=[CH:67][CH:68]=3)[CH2:63][N:62]2[C:71]([O:73][C:74]([CH3:77])([CH3:76])[CH3:75])=[O:72])=[O:60])[CH2:50][C:51]2[CH:56]=[CH:55][C:54]([Cl:57])=[CH:53][CH:52]=2)[CH2:46][CH2:47]1)=[O:31])([CH3:27])([CH3:28])[CH3:26]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 1049PyridineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 21935212Tert-Butyl 4-(2-[(Methylsulfonyl)Amino]Phenyl)-PiperazinecarboxylateHCID 69073578tert-butyl 3-[N-((1R)-2-{4-[2-({2-[(tert-butoxy) carbonylamino]ethyl}amino)phenyl]piperazinyl}-1-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-oxoethyl)carbamoyl](3S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate

生成物 1

HCID 86590296
tert-Butyl 3-[N-((1R)-2-{4-[2-({2-[(tert-butoxy)carbonylamino]ethyl}(methylsulfonyl)amino)phenyl]piperazinyl}-1-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-oxoethyl)-carbamoyl](3S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒HCID 111,2-Dichloroethane溶媒

実験手順

tert-Butyl 3-[N-((1R)-2-{4-[2-({2-[(tert-butoxy)carbonylamino]ethyl}(methylsulfonyl)amino)phenyl]piperazinyl}-1-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-oxoethyl)-carbamoyl](3S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate was prepared according to the procedure for Preparation III using tert-butyl 3-[N-((1R)-2-{4-[2-({2-[(tert-butoxy)carbonylamino]ethyl}amino)phenyl]piperazinyl}-1-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-oxoethyl)carbamoyl](3S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate (Step 1) (370 mg, 0.45 mmol), methanesulfonyl chloride (41 μl, 0.530 mmol), pyridine (40 μl, 0.495 mmol), DMAP (cat.), and ClCH2CH2Cl (15 mL). The crude material was purified by flash chromatography, (SiO2, 1:1 hexane:EtOAc) to afford the desired material (155 mg). MS (ESI, pos. ion) m/z: 839 (M+H), (ESI, neg. ion) m/z: 837 (M−H). Calc'd for C42H55ClN6O8S: 839.44.

後処理

  1. customThe crude material was purified by flash chromatography, (SiO2, 1:1 hexane:EtOAc)

出典と根拠

ORDレコード
ord-3b18dfeb4a034910892e3a2ff85acb4f
出典データセット
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07115607B2

反応ノート

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