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Water → 3-(4-Chlorophenyl)-4-methyl-2-thia-1-azaspiro[4.5]dec-3-ene

HRID 1245284
ノート
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反応式

HRID 1245284 の反応式
[C:1]([C:4]1([NH:10][S:11]([CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([Cl:21])=[CH:17][CH:16]=2)(=O)=O)[CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6][CH2:5]1)(=O)[CH3:2].[H-].[Na+].O>CN(C=O)C>[Cl:21][C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:15]([C:14]2[S:11][NH:10][C:4]3([CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6][CH2:5]3)[C:1]=2[CH3:2])=[CH:16][CH:17]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 962WaterHCID 24758Sodium hydrideHCID 11461652N-(1-acetylcyclohexyl)-4-chlorophenyl-methanesulfonamide

生成物 1

HCID 219106433-(4-Chlorophenyl)-4-methyl-2-thia-1-azaspiro[4.5]dec-3-ene収率 71.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
120 °C

実験手順

To N-(1-acetylcyclohexyl)-(4-chlorophenyl)methane-sulfonamide (612 mg, 1.86 mmol), from Example 1, in dry DMF (6 mL) was added NaH (60%, 2.2 eq.) under Ar. The mixture was stirred overnight at 120° C., water was added and the solution was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with NaCl solution and water, dried (Na2SO4) and concentrated. Recrystallization from ethyl acetate yielded 0.37 g (64%) of 3-(4-chlorophenyl)-4-methyl-2-thia-1-azaspiro[4.5]dec-3-ene, 2,2-dioxide, shown below as a solid. MS (IS): 312 [MH]+

後処理

  1. extractionthe solution was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with NaCl solution and water
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customRecrystallization from ethyl acetate

出典と根拠

ORDレコード
ord-0d6727f5bae64d31851d21506fffeff3
出典データセット
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07125840B2

反応ノート

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