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Acetic Acid → 1-(Diphenylmethyl)-3-(methylamino)-3-azetidinecarbonitrile

HRID 1246804
ノート
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反応式

HRID 1246804 の反応式
[CH:1]([N:14]1[CH2:17][C:16](=O)[CH2:15]1)([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl.[CH3:20][NH2:21].C(O)(=O)C.[C-:26]#[N:27].[K+]>CO>[CH:1]([N:14]1[CH2:17][C:16]([NH:27][CH3:26])([C:20]#[N:21])[CH2:15]1)([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 176Acetic AcidHCID 9032Potassium CyanideHCID 37355581-(Diphenylmethyl)azetidin-3-oneHCID 6364545Methylamine hydrochloride

生成物 1

HCID 219057751-(Diphenylmethyl)-3-(methylamino)-3-azetidinecarbonitrile

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

To a solution of 1-benzhydrylazetidin-3-one (2.13 g, 8.98 mmol) in methanol (17 ml) was added methylamine hydrochloride (1.21 g, 18.0 mmol) and then acetic acid (1.03 ml, 18.0 mmol) at room temperature. After stirring for 5 minutes, solid KCN (1.17 g, 18.0 mmol) was added and the mixture was heated to 60° C. for 19 hours. The reaction was cooled; the solid product was collected by vacuum filtration, rinsed with methanol, and then dried, in vacuo, to afford I-(29A-7)a as a colorless solid (2.50 g, quantitative): +ES MS (M+1) 278.3; 1H NMR (400 MHz, CD2Cl2) δ 7.43 (d, J=7.5 Hz, 4H), 7.29 (t, J=7.5 Hz, 4H), 7.23 (t, J=7.3 Hz, 2H), 4.45 (s, 1H), 3.55 (d, J=7.5 Hz, 2H), 3.15 (d, J=7.1 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H).

後処理

  1. customat room temperature
  2. temperatureThe reaction was cooled
  3. filtrationthe solid product was collected by vacuum filtration
  4. washrinsed with methanol
  5. customdried, in vacuo
  6. customto afford I-(29A-7)a as a colorless solid (2.50 g, quantitative)

出典と根拠

ORDレコード
ord-14e3682b51c9486fbe7074152353caca
出典データセット
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07129239B2

反応ノート

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