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Triethylamine → Tert-butyl 3-(4-{[(1-adamantylmethyl)amino]carbonyl}-5-chloropyridin-2-yl)prop-2-ynyl(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)carbamate

HRID 1247600
ノート
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反応式

HRID 1247600 の反応式
[C:1]12([CH2:11][NH:12][C:13](=[O:22])[C:14]3[C:19]([Cl:20])=[CH:18][N:17]=[C:16](Br)[CH:15]=3)[CH2:10][CH:5]3[CH2:6][CH:7]([CH2:9][CH:3]([CH2:4]3)[CH2:2]1)[CH2:8]2.[Si:23]([O:30][CH2:31][CH2:32][N:33]([CH2:41][C:42]#[CH:43])[C:34](=[O:40])[O:35][C:36]([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37])([C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])([CH3:25])[CH3:24].C(N(CC)CC)C>[Cu]I.C(#N)C>[C:1]12([CH2:11][NH:12][C:13]([C:14]3[C:19]([Cl:20])=[CH:18][N:17]=[C:16]([C:43]#[C:42][CH2:41][N:33]([CH2:32][CH2:31][O:30][Si:23]([C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])([CH3:24])[CH3:25])[C:34](=[O:40])[O:35][C:36]([CH3:39])([CH3:37])[CH3:38])[CH:15]=3)=[O:22])[CH2:10][CH:5]3[CH2:6][CH:7]([CH2:9][CH:3]([CH2:4]3)[CH2:2]1)[CH2:8]2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 11324466tert-Butyl (2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)(prop-2-yn-1-yl)carbamateHCID 11773529N-(1-adamantylmethyl)-2-bromo-5-chloroisonicotinamide

生成物 1

HCID 69539588Tert-butyl 3-(4-{[(1-adamantylmethyl)amino]carbonyl}-5-chloropyridin-2-yl)prop-2-ynyl(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)carbamate収率 47.1%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
触媒
HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

The sub-titled compound was prepared from N-(1 adamantylmethyl)-2-bromo-5-chloroisonicotinamide (Example 2(i)) (0.37 g), tert-butyl (2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)prop-2-yn-1-ylcarbamate (Example 11(i)) (0.54 g), copper (I) iodide (0.004 g), bis-triphenyphosphine palladium dichloride (0.014 g), triethylamine (6 ml) and anhydrous acetonitrile (6 ml) by the method of Example 2(iii). The crude product was purified by chromatography on silica gel eluting with, iso-hexane:ethyl acetate (8:1 to 4:1) to afford the sub-titled compound (0.28 g) as a yellow gum.

後処理

  1. customThe crude product was purified by chromatography on silica gel eluting with, iso-hexane:ethyl acetate (8:1 to 4:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-f4dc023fc5f34f59b6e31647b70a9856
出典データセット
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07129246B2

反応ノート

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