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Triphenylphosphine → Methyl 5-[2-(4-methylimidazol-1-yl)-1-(thiazol-2-yl)ethoxy]-2-(4-fluorophenethyl)benzoate

HRID 1251908
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反応式

HRID 1251908 の反応式
[CH3:1][C:2]1[N:3]=[CH:4][N:5]([CH2:7][CH:8]([C:10]2[S:11][CH:12]=[CH:13][N:14]=2)[OH:9])[CH:6]=1.[F:15][C:16]1[CH:34]=[CH:33][C:19]([CH2:20][CH2:21][C:22]2[CH:31]=[CH:30][C:29](O)=[CH:28][C:23]=2[C:24]([O:26][CH3:27])=[O:25])=[CH:18][CH:17]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.CCOC(/N=N/C(OCC)=O)=O>C1COCC1>[CH3:1][C:2]1[N:3]=[CH:4][N:5]([CH2:7][CH:8]([C:10]2[S:11][CH:12]=[CH:13][N:14]=2)[O:9][C:29]2[CH:30]=[CH:31][C:22]([CH2:21][CH2:20][C:19]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([F:15])=[CH:34][CH:33]=3)=[C:23]([CH:28]=2)[C:24]([O:26][CH3:27])=[O:25])[CH:6]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 5462977Diethyl azodicarboxylateHCID 183244462-(4-Methylimidazol-1-yl)-1-(thiazol-2-yl)ethanolHCID 18324453Methyl 2-(4-fluorophenethyl)-5-hydroxybenzoate

生成物 1

HCID 18324416Methyl 5-[2-(4-methylimidazol-1-yl)-1-(thiazol-2-yl)ethoxy]-2-(4-fluorophenethyl)benzoate収率 48.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

A stirred mixture of 2-(4-methylimidazol-1-yl)-1-(thiazol-2-yl)ethanol (1.35 g, 6.46 mM), methyl 2-(4-fluorophenethyl)-5-hydroxybenzoate (1.95 g, 7.1 mM) and triphenylphosphine (1.86 g, 7.1 mM) in dry THF was cooled in an ice bath, and treated with DEAD (1.24 g, 7.1 mM). The mixture was allowed to warm to ambient temperature, stirred for 18 hours and evaporated to dryness. The product was purified on silica using methanol/dichloromethane (3→10%) as eluant to give methyl 5-[2-(4-methylimidazol-1-yl)-1-(thiazol-2-yl)ethoxy]-2-(4-fluorophenethyl)benzoate (1.45 g, 48%).

後処理

  1. temperaturewas cooled in an ice bath
  2. customevaporated to dryness
  3. customThe product was purified on silica

出典と根拠

ORDレコード
ord-099796db366b411fa995b630272b4b02
出典データセット
uspto-grants-2002_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06342765B1

反応ノート

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