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4-Toluenesulfonyl chloride → 1-(p-Nitrobenzyloxycarbonyl)-4-(p-toluenesulfonyloxy)piperidine

HRID 1252211
ノート
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反応式

HRID 1252211 の反応式
[N+:1]([C:4]1[CH:20]=[CH:19][C:7]([CH2:8][O:9][C:10]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][CH:15]([OH:18])[CH2:14][CH2:13]2)=[O:11])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].[C:21]1([CH3:31])[CH:26]=[CH:25][C:24]([S:27](Cl)(=[O:29])=[O:28])=[CH:23][CH:22]=1>N1C=CC=CC=1.O>[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([CH2:8][O:9][C:10]([N:12]2[CH2:13][CH2:14][CH:15]([O:18][S:27]([C:24]3[CH:25]=[CH:26][C:21]([CH3:31])=[CH:22][CH:23]=3)(=[O:29])=[O:28])[CH2:16][CH2:17]2)=[O:11])=[CH:19][CH:20]=1)([O-:3])=[O:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 132927091-(p-Nitrobenzyloxycarbonyl)-4-hydroxypiperidine

生成物 1

HCID 132927101-(p-Nitrobenzyloxycarbonyl)-4-(p-toluenesulfonyloxy)piperidine

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 1049Pyridine溶媒

反応条件

温度
25 °C

実験手順

To a solution of 1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-4-hydroxypiperidine (10.54 g) in dry pyridine (105 ml) was added p-toluenesulfonyl chloride (14.35 g) at 0° C., followed by stirring at 25° C. for 23 hours. The reaction mixture was diluted with water and extracted with diethyl ether-dichloromethane (9:1). The extract was washed successively with saturated aqueous sodium chloride, 1N hydrochloric acid, saturated aqueous sodium chloride and saturated aqueous sodium bicarbonate, dried over anhydrous sodium suflate and evaporated to give 1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-4-(p-toluenesulfonyloxy)piperidine.

後処理

  1. extractionextracted with diethyl ether-dichloromethane (9:1)
  2. washThe extract was washed successively with saturated aqueous sodium chloride, 1N hydrochloric acid, saturated aqueous sodium chloride and saturated aqueous sodium bicarbonate
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium suflate
  4. customevaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-82d664200f304f5ca8b05ea2231f7c20
出典データセット
uspto-grants-1988_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04742052

反応ノート

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