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Triphenylphosphine → HCID 14574967、化合物

HRID 1252748
ノート
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反応式

HRID 1252748 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:20])[CH2:10][C:11]1([O:19][CH2:18][CH2:17][O:16]1)[CH2:12][C:13](O)=[O:14])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(Cl)(=O)C(Cl)=O.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>C1C=CC=CC=1.CC(C)=O.[BH4-].[Cu+].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[CH2:18]1[CH2:17][O:16][C:11]([CH2:12][CH:13]=[O:14])([CH2:10][C:9]([O:8][CH2:1][C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)=[O:20])[O:19]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 14574965HCID 14574965、化合物

生成物 1

HCID 14574967HCID 14574967、化合物収率 70%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 12406461Boranuide;copper(1+);triphenylphosphane触媒HCID 180Acetone
溶媒
HCID 241Benzene溶媒

実験手順

By following the procedure employed in Preparation 1, E. and F., 3,3-(ethylenedioxy)glutaric acid mono benzyl ester prepared as described above in step A. (2.937 g, 10.48 mmole) was converted to the corresponding acid chloride with oxalyl chloride (3.0 ml, 34.39 mmole) in 30 ml of benzene. The acid chloride was reduced with bis(triphenylphosphine) copper (I) tetrahydroborate (6.32 g, 10.48 mmole) and triphenylphosphine (5.5 g, 20.97 mmole) in 50 ml of acetone. There was obtained 1.930 g, 70% yield of benzyl 3,3-(ethylenedioxy)-4-formylbutyrate, as a colorless syrup.

後処理

  1. customemployed in Preparation 1, E

出典と根拠

ORDレコード
ord-5f49ab529e7e457197156a0bd93db3b2
出典データセット
uspto-grants-1988_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04745201

反応ノート

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