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Hydrochloric Acid → HCID 59401128、化合物

HRID 1255036
ノート
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反応式

HRID 1255036 の反応式
[CH3:1][NH:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.CS(O[C@@H:14]([C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1)[C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])(=O)=O.Cl>C(#N)C>[CH3:18][O:17][C:15](=[O:16])[C@H:14]([N:2]([CH3:1])[C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1)[C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 7515N-MethylanilineHCID 10999262(S)-methyl 2-(methylsulfonyloxy)-2-phenylacetate

生成物 1

HCID 59401128HCID 59401128、化合物収率 27%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

反応条件

温度
120 °C

実験手順

N-methylaniline (299 ul, 2.76 mmol) is added to a solution of (S)-methyl 2-(methylsulfonyloxy)-2-phenylacetate (I5) (450 mg, 1.84 mmol) in acetonitrile (10 mL). The reaction is heated at 120° C. for 15 minutes (microwave irradiation). 2N HCl (5 mL) is added and the mixture is extracted with EtOAc. The organic phase is dried over sodium sulphate and the solvent is evaporated to dryness. The crude is purified by flash chromatography on silica gel (Petroleum ether/Et2O=9/1) to obtain intermediate I121 as an orange amorphous solid (125 mg, 27% yield).

後処理

  1. custom(microwave irradiation)
  2. extractionthe mixture is extracted with EtOAc
  3. dry with materialThe organic phase is dried over sodium sulphate
  4. customthe solvent is evaporated to dryness
  5. customThe crude is purified by flash chromatography on silica gel (Petroleum ether/Et2O=9/1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-b154794f9950495485bb182e7f5e5ccb
出典データセット
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08455646B2

反応ノート

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