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Triphenylphosphine → Ethyl 1-[6-(2-{[4-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-yl)benzyl]oxy}phenyl)pyridin-2-yl]-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate

HRID 1255180
ノート
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反応式

HRID 1255180 の反応式
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[N:13]=[C:12]([N:14]2[C:18]([C:19]([F:22])([F:21])[F:20])=[C:17]([C:23]([O:25][CH2:26][CH3:27])=[O:24])[CH:16]=[N:15]2)[CH:11]=[CH:10][CH:9]=1.[O:28]1[C:32]2([CH2:37][CH2:36][CH:35]([C:38]3[CH:43]=[CH:42][C:41]([CH2:44]O)=[CH:40][CH:39]=3)[CH2:34][CH2:33]2)[O:31][CH2:30][CH2:29]1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OC(C)C)=O)=NC(OC(C)C)=O>C(Cl)Cl>[O:28]1[C:32]2([CH2:33][CH2:34][CH:35]([C:38]3[CH:43]=[CH:42][C:41]([CH2:44][O:1][C:2]4[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=4[C:8]4[N:13]=[C:12]([N:14]5[C:18]([C:19]([F:22])([F:21])[F:20])=[C:17]([C:23]([O:25][CH2:26][CH3:27])=[O:24])[CH:16]=[N:15]5)[CH:11]=[CH:10][CH:9]=4)=[CH:40][CH:39]=3)[CH2:36][CH2:37]2)[O:31][CH2:30][CH2:29]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 75555Diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylateHCID 29921578[4-(1,4-Dioxaspiro[4.5]dec-8-yl)phenyl]methanolHCID 136298134Ethyl 1-[6-(2-hydroxylphenyl)pyridine-2-yl]-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxylate

生成物 1

HCID 67159196Ethyl 1-[6-(2-{[4-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-yl)benzyl]oxy}phenyl)pyridin-2-yl]-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of the title compound from Example 1 Step B (251 mg, 0.67 mmol), the title compound from Example 10 Step C (248 mg, 1.00 mmol), and triphenylphosphine (349 mg, 1.33 mmol) in DCM (3 mL) was added diisopropyl azodicarboxylate (0.259 mL, 1.33 mmol). The resulting mixture was stirred at ambient temperature. After 5 h, the reaction mixture was concentrated in vacuo. Purification by flash chromatography on silica gel (0 to 25% EtOAc in hexanes then 25 to 100% EtOAc in hexanes) provided the title compound: LCMS m/z 608.06 [M+H]+; 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.15 (d, J=8.0 Hz, 1H), 8.12 (s, 1H), 7.97 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.85 (t, J=8.0 Hz, 1H), 7.52 (d, J=7.5 Hz, 1H), 7.38-7.35 (m, 1H), 7.29 (d, J=7.5 Hz, 2H), 7.23 (d, J=7.5 Hz, 2H), 7.12-7.06 (m, 2H), 5.12 (s, 2H), 4.38 (q, J=7.0 Hz, 2H), 3.98 (s, 4H), 2.60-2.54 (m, 1H), 1.87-1.65 (m, 8H), 1.39 (t, J=7.0 Hz, 3H).

後処理

  1. concentrationthe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. customPurification by flash chromatography on silica gel (0 to 25% EtOAc in hexanes

出典と根拠

ORDレコード
ord-efc05277b9384578a278a2a600c5d2ba
出典データセット
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08455638B2

反応ノート

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