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Sodium Carbonate → Tert-butyl 4-(2-aminopyrimidin-5-yl)benzoate

HRID 1257818
ノート
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反応式

HRID 1257818 の反応式
C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].Br[C:8]1[CH:9]=[N:10][C:11]([NH2:14])=[N:12][CH:13]=1.[C:15]([O:19][C:20]([C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25](B(O)O)=[CH:24][CH:23]=1)=[O:21])([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16]>O.C(O)C.C1(C)C=CC=CC=1.CCOC(C)=O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[NH2:14][C:11]1[N:10]=[CH:9][C:8]([C:25]2[CH:26]=[CH:27][C:22]([C:20]([O:19][C:15]([CH3:16])([CH3:17])[CH3:18])=[O:21])=[CH:23][CH:24]=2)=[CH:13][N:12]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

9

反応物 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 2313102-Amino-5-bromopyrimidineHCID 2773301(4-((Tert-butoxy)carbonyl)phenyl)boronic acid

生成物 1

HCID 67225251Tert-butyl 4-(2-aminopyrimidin-5-yl)benzoate収率 86.6%

試薬・触媒・溶媒 5

HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒
HCID 702
Ethanol
溶媒
HCID 962Water溶媒
HCID 1140Toluene溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
120 °C

実験手順

Sodium carbonate (0.636 g, 6.0 mmol) in water (2.0 mL) was added to a mixture of 5-bromopyrimidin-2-amine (0.348 g, 2.0 mmol), [4-(tert-butoxycarbonyl)phenyl]boronic acid (0.533 g, 2.4 mmol) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium (69 mg, 0.06 mmol) in ethanol (3 mL) and toluene (3 mL). The mixture was heated at 120° C. for 3 h. After cooling to RT, the mixture was diluted with EtOAc and washed with water and brine. The organic layer was dried over Na2SO4, filtered and concentrated under reduced pressure to afford the desired product (470 mg, 86.6%) which was directly used in next step. LCMS: (M+H)=272.1.

後処理

  1. temperatureAfter cooling to RT
  2. washwashed with water and brine
  3. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-8cdfd873ee8a44ecaacbb4a34b35256d
出典データセット
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08461330B2

反応ノート

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